Konsep Teoritis Biomolekul yang Meliputi Gula dan Karbohidrat, Asam Amino dan Protein

Biomolekul merupakan senyawa-senyawa kimia hanya ditemukan pada tubuh makhluk hidup ataupun pada organisme yang sudah mati. Atau dengan kata lain biomolekul merupakan molekul yang ditemukan pada tubuh makhluk hidup. Suatu biomolekul tersusun atas atom-atom C,H,O,N,S,P yang mempunyai gugus fungsional. Biomolekul ini terbagi menjadi 2, yaitu biomolekul sederhana dan makromolekul.  

Gula dan karbohidrat

Karbohidrat terbentuk dari monomer yang dikenal dengan monosakarida. Karbohidrat adalah polihidroksil-aldehida atau polihidroksil keton yang mengandung gugus karbonil (aldehida atau keton) dan gugus hidroksil. Karbohidrat berdasarkan kompleksitasnya dapat dibedakan menjagi gula sederhana (monosakarida dan disakarida) dan gula kompleks (polisakarida).

A.    Monosakarida

Monosakarida dapat dibagi menjadi 2 berdasarkan perbedaan gugus fungsinya, yaitu:

a.       Aldosa yakni monosakarida yang mempunyai gugus aldehida (-CHO). Contohnya gliseraldehid: glukosa (C₆H₁₂O₆), galaktosa, dan deoksiribosa (C₆H₁₂O₄).

b.      Ketosa yakni monosakkarida yang mempunyai gugus keton (-CO-). Contohnya dihidroksiaseton: fruktosa (C₆H₁₂O₆).

Glukosa: dapat ditemukan dalam buah anggur dan didalam darah yang merupakan komponen utama gula darah.

Galaktosa: Merupakan gula yang sering ditemukan dalam susu dan youghurt dan termasuk bagian laktosa.

Fruktosa: Merupakan gula alami yang ditemukan dalam madu dan buah-buahan, sehingga dikenal sebagai gula paling manis.

B.     Disakarida (C₁₂H₂₂O₁₁)

Maltosa: Gula ini dapat diperoleh dari hidrolisis pati dengan persamaan reaksi: Glukosa + glukosa = maltosa.

Sukrosa: Merupakan jenis gula yang umum dikonsumsi dalam kehidupan sehari-hari yaitu gula pasir yang berasal dari tebu. Dengan persamaan reaksi: Glukosa + fruktosa = sukrosa.

Laktosa: Dalam kehidupan sehari-hari disebut dengan gula susu yang terdapat dalam air susu sapi dan manusia. Persamaan reaksi pembentukan laktosa: Glukosa + galaktosa = laktosa.

C.     Polisakarida (C₆H₁₀O₅)_n

Berfungsi sebagai penyusun struktur tubuh dan merupakan bentuk gula penyimpanan energi didalam tubuh manusia. Sebagai penyusun tubuh yaitu selulosa, sedangkan sebagai bentuk energi didalam tubuh yaitu amilum dan glikogen.

Amilum: Merupakan cadangan gula yang terdapat pada tumbuhan sebagai produk dari fotosintesis.

Glikogen: Merupakan cadangan gula yang terdapat pada hewan dan manusia yang tersimpan di hati dan otot. Glikogen bisa terbentuk dari 30.000 molekul glukosa.

Selulosa: Merupakan penyusun utama dinding sel dan tumbuhan dan tidak dapat dihidrolisis oleh sistem pencernaan manusia.

Asam Amino dan Protein

Asam amino merupakan senyawa penyusun protein yang membentuk sel tubuh manusia, hewan dan tumbuhan. Terdapat dua jenis asam amino, yaitu asam amino esensial dan asam amino nonesensial. Perbedaan antara kedua asam amino ini yatu asam amino esensial tidak dapat diproduksi oleh tubuh sedangkan asam amino nonesensial dapat diproduksi oleh tubuh makhluk hidup. Asam amino pada umumnya berbentuk serbuk dan sukar larut dalam air, namun tidak pada pelarut organik nonpolar. Asam amino mempunyai titik cair yang tinggi dan kelarutan yang rendah dalam pelarut organik nonpolar.

Ada 3 jenis asam amino, yaitu:

1.      Jika gugus amino dan dan gugus hidroksil asam amino bergabung membentuk ikatan peptida, dinamakan dengan residu asam amino.

2.      Jika suatu peptida terdiri dari 2 residu asam amino dinamakan dipeptida, tiga residu asam amino, tripeptida.

3.      Jika suatu peptida mengandung banyak residu asam amino dnamakan dengan polipeptida (protein).

Protein adalah molekul yang tersusun dari asam amino. Asam amino bergabung dan membentuk protein melalui ikatan peptida melalui sintesis dehidrasi menghasilkan polipeptida (protein).

 Terdapat 20 asam amino standar, dimana masing-masing molekul tersusun dari gugus karboksil, sebuah asam amino dan rantai samping. Protein berperan dalam sistem imunitas tubuh sebagai antibodi, sistem kendali dalam bentuk hormon, sebagai sumber asam amino bagi organisme yang tidak dapat memproduksi asam amino, sebagai sumber gizi. Adapun reaksi pembentukan ikatan peptida protein sebagai beriku:

Reaksi pembentukan ikatan peptida antar asam amino untuk meghasilkan protein merupakan reaksi kondensasi, yang dicirikan dengan lepasnya satu molekul air ketika jalannya reaksi. Hasil dari ikatan ini yakni maida (CO-NH). Asam amino yang letaknya berdampingan dapat membentuk ikatan peptida jika satu kelompok asam karboksil bergabung dengan gugus lain.

Permasalahan:

1.      Karbohidrat sangat berperan penting dalam tubuh manusia, salah satunya yaitu polisakarida yang berfungsi sebagai penyusun struktur tubuh dan merupakan bentuk gula penyimpanan energi didalam tubuh manusia. Lalu bagaimana cara memperoleh polisakarida jika seseorang tidak memakan nasi? Apakah ada perbedaan mekanisme karbohidrat yang terjadi pada tubuhnya?

2.      Dalam uraian di atas dijelaskan bahwa asam amino mempunyai titik cair yang tinggi dan kelarutan yang rendah dalam pelarut organik nonpolar. Apa yang menyebabkan hal tersebut bisa terjadi?

3.      Salah satu sumber protein adalah telur. Pada saat memasak telur terjadi perubahan bentuk dari cair menjadi padat, mengapa hal tersebut bisa terjadi dan apakah struktur protein yang terdapat didalam telur juga berubah?

Zat Warna dan Kaitannya dengan UV-Vis

Pada blog sebelumnya kita sudah membahas mengenai poliena dan zat warna, dimana terdapat berbagai zat warna yang berasal dari poliena yaitu alfa-karoten, beta- karoten dan beta karotenoid. pada blog ini saya akan membahas kaitannya dengan spektroskopi UV-Vis. Spektrometer adalah alat untuk mengukur panjang gelombang yang merupakan gabungan dari alat optic dan elektrik. Spektrometer dapat menghasilkan sinar dari spektrum berdasarkan panjang gelombang tertentu dan fotometer merupakan alat ukur intensitas cahaya yang diadsorbsi. Spektrofotometer biasanya digunakan untuk menganalisa senyawa kimia dan praktis dalam preparasi sampel. Spektrometer UV-Vis menggunakan lampu deuterium untuk UV menghasilkan cahaya dari 170-375 nm serta lampu filamen tungsten untuk menghasilkan cahaya dari 350-2.500 nm. Saat foton mengenai molekul lalu diserap, maka molekul dipromosikan menjadi keadaan energi yang lebih tinggi. Dimana sinar tampak UV mempunyai energi yang cukup untuk mendorong elektron ke keadaan elektronik yang lebih tinggi dari orbital molekul tertinggi (HOMO) sampai orbital terendah (LUMO). Perbedaan energi antara keduanya disebut celah pita.

Roda warna sangat membantu untuk menentukan warna apa yang diserap oleh suatu senyawa dan berapa kisaran λmax. Mata manusia hanya dapat melihat dengan baik pada beberapa bagian kecil spektrum elektromagnetik totol yaitu antara 380 dan 780 dalam area ini dari warna ungu sampai merah.

Terdapat hubungan yang erat antara warna suatu zat dan struktur elektroniknya. Molekul atau ion akan menunjukkan penyerapan didaerah yang terlihat atau pada ultraviolet saat radiasi mengakibatkan transisi elektronik dalam strukturnya. Sehingga pada proses ini keadaan elektronik dalam sampel mengalami perubahan. Energi yang dipakai oleh cahaya akan mempromosikan elektron dari keadaan dasar hingga energi yang lebih tinggi. Adapun hubungan antara penyerapan warna dan panjang gelombang adalah:

 Salah satu contoh zat warna adalah beta-karoten.

Berdasarkan diagram, menunjukkan struktur beta-karoten yang memiliki ikatan ganda dan tunggal bolak balik ditunjukkan dalam warna merah. Semakin banyak delokalisasi semakin kecil jarak antara orbital pi energi tertinggi dengan orbital anti-ikatan pi energi terendah. Sehingga untuk mempromosikan elektron pada beta-karotem diperlukan energi yang sedikit karena jarak antar level lebih sedikit. Atau dapat disimpulkan bahwa semakin sedikit energi berarti frekuensi cahaya yang lebih rendah akan diserap dan mempunyai panjang gelombang yang lebih panjang. 

Permasalahan:

1. Pada buah tomat terjadi perubahan warna yaitu mulai dari warna hijau, jingga, hingga merah. Pada kasus ini apa berarti struktur dari tomat tersebut juga berubah?
2. Mengapa pada saat melihat pantulan cahaya warna yang cerah misalnya warna kuning dari proyektor, mata kita menjadi terganggu tau silau, adakah pengaruhnya dengan panjang gelombang warna tersebut?

3. spektrofotometri berkaitan dengan panjang gelombang, lalu bagaimana spektrofometribini bisa dihubungkan dengan poliena?

Senyawa Poliena dan Zat Warna

Senyawa Poliena dan Zat Warna

Poliena merupakan golongan senyawa organik tak jenuh dengan struktur yang mengandung ikatan rangkap karbon-karbon ganda dan tungal. Dimana, ikatan antar karbon berinteraksi secara konjugasi yang menyebabkan terbentuknya sifat optik yang khas. Sifat optik yang dimaksud disini yaitu beberapa poliena memunyai warna yang cerah. Banyaknya ikatan rangkap terkonjugasi yang dimiliki oleh poliena, pada saat ia memasuki spektrum pada sinar ultraviolet, ia akan menghasilkan senyawa yang dapat memberikan warna. Misalnya ᵝ-karoten memberikan warna pada wortel.

Poliena mempunyai sifat yang lebih reaktif daripada alkena sederhana. Contohnya trigliserida bersifat reaktif terhadap oksigen di atmosfer. Poliena banyak digunakan sebagau antibiotik pada manusia, diantaranya amfoterisin B, nistatin, pimariin, kandisidin, trikomisin, dan metil partkin.

Salah satu senyawa poliena yaitu karotenoid. Karotenoid merupakan senyawa poliena isoprenoid berwarna kuning, jingga, atau merah. Karotenoid termasuk pigmen zat warna pada buah dan sayur yang bermanfaat sebagai antioksidan yang baik bagi tubuh. Karotenoid ini berupa senyawa hidrokarbon yang larut dalam air dan lemak. Karotenoid yang ditemukan di alam terbagi menjadi beberapa jenis, yaitu sebagai berikut:

1.      ᵝ-karoten

Beta karoten termasuk golongan terpenoid yang merupakan pigmen warna merah-jingga yang biasanya terdapat pada tumbuhan dan buah. Ciri-ciri dari betakaroten yaitu memiliki cincin beta pada kedua ujung molekulnya. Beta karoten juga merupakan bentuk awal dari vitamin A. ia memberikan warna jingga pada wortel, labu, dan ubi. Jika digunakan dalam makanan beta karoten mempunyai bilangan E160.  

2.      ᵝ-kriptosantin

Beta kriptosantin merupakan salah satu karotenoid yang juga bisa diubah menjadi vitamin A dan larut didalam lemak. Beta kriptosantin dapat berfungsi sebagai antioksidan yang melindungi antioksidan dari radikal bebas didalam tubuh dan menunda penuaan dini, mengobati gangguan saluran pernafasan, mencegah timbulnya kanker, dan mencegah penyakit jantung. Beta kriptosantin memberikan warna kuning pada mangga, labu, dan pepaya.

3.      ɑ-karoten 

alfa karoten merupakan karotenoid yang memberikan warna orange pada sayuran. Ia memiliki struktur karoten dengan ikatan beta-ionone padaujung satu dan cincin alfa-ionone pada ujunglainnya. Alfa karoten dapat bermanfaat sebagai antioksidan yang dapat mencegah pertumbuhan penyakit tumor dan menghambat pertumbuhan gen pembentukan kanker. Alfa karoten bisa ditemukan pada sayuran seperti wortel, labu, tomt, buncis, jeruk, paprika, dan sawi putih.

Permasalahan:

1.      pada uraian diatas dijelaskan bahwa poliena mempunyai sifat yang lebih reaktif daripada alkena sederhana. Apa yang menyebabkan poliena lebih reaktif daripada alkena?

2.      Beta kriptoxantin merupakan salah satu karotenoid yang berfungsi sebagai antioksidan, lalu apa yang akan terjadi jika tubuh kekurangan beta kriptoxantin?

3.      Bagaimana alfa karoten dapat menghambat pertumbuhan gen pada kanker?

Polisiklik dan Reaksi Perisiklik

Polisiklik dan Reaksi Perisiklik

Senyawa polisiklik adalah senyawa yang memiliki struktur siklik dengan dua atau lebih sistem cincin yang terhubung melalui jembatan  (bridge/condensed ring). Salah satu senyawa polisiklik adalah steroid yang berperan dalam kehidupan sebagai hormonal. Senyawa heterosiklik mengandung cincin dengan atom hetero yang terdiri dari N (azo), O (okso), dan S (tio).  Selain itu, senyawa heterosiklik ada yang berbentuk polisiklik yang bersatu dengan ikatan siklik non hetero ataupun heterosiklik.

Golongan senyawa heterosiklik yangberperan penting di alam adalah porfirin, contohnya klorofil, sitokrom, dan heme. Klorofil dikenal sebagai zat yang berperan dalam proses fotosintesis untuk menghasilkan glukosa dengan katalisis matahari. Porfirin juga termasuk komponen heme (hemoglobin) yang berperan mengangkut oksigen dalam darah. Contoh senyawa heterosiklik lain yaitu deoksitidina, timida yang merupakan komponen DNA dan RNA.

Reaksi perisiklik

Reaksi perisiklik berarti suatu reaksi yang cincin polienanya mengalami konyugasi. Reaksi ini dapat berjalan dalam satu tahap yang dikatalisis dengan terimbas cahaya (cahaya=hv) atau terimbas thermal (kalor). contoh sederhana reaksi sikoadisi yaitu:

Reaksi perisiklik terbagi menjadi tiga:

1.      Reaksi sikloadisi

Reaksi ini menghasilkan suatu produk cincin jenuh dari pereaksi antara dua molekul tidak jenuh (memiliki ikatan pi). Mekanisme reaksi Diels Alder dipengaruhi oleh adanya gugus pendorong elektron pada diena dan gugus penarik pada denofil.

Diels-Alder yaitu reaksi retro Diels-Alder (RDA) yang membentuk diena dan dienofilnya kembali.

2.      Reaksi elektrosiklik

Reaksi ini bersifat reversibel yang merupakan bentuk reaksi siklisasi dari poliena yang terkonyugasi. Dimana, diena menghasilkan siklik beranggota empat dan triena menghasilkan siklik beranggota enam. Sedangkan reaksi sebaliknya disebut reaksi pembukaan cincin (ring opening) berlangsung dengan mekanisme sama tapi dengan arah yang berlawanan.

Reaksi elektrosiklik juga merupakan reaksi terimbas-termal atau fitokimia:

3.      Penataan ulang sigmantropik

Reaksi ini merupakan reaksi perisiklik yang atom atau gugusnya dapat mengalami pergeseran ke posisi lain. Reaksi ini juga tergolong reaksi isomerisasi seperti reaksi elektrosiklik. Reaksi penataan ulang sigmantropik di identifikasi berdasarkan sistem penomoran ikatan rangkap yang mengarah ke posisi relatif atom dalam proses perpindahan. 

Permasalahan:

1.      Bagaimana pengaruh sinar ultraviolet dalam reaksi perisiklik?

2.      Pada uraian di atas dijelaskan bahwa senyawa polisiklik mengandung dua atau lebih sistem cincin yang bergabung melalui jembatan. Apakah senyawa polisiklik dapat bergabung selain melalui jembatan dan bagaimana pula contohnya?

3.      Dalam reaksi penataan ulang sigmantropik, suatu atom atau gugusdapat bergeser posisi. Apa yang menyebabkan sehingga atom ataus gugus tersebut berpindah posisi dan bagaimana pula aturan perpindahannya?

        

KOBA: Keragaman dan Keunikan strukrtur senyawa terpenoid

Keragaman dan Keunikan Struktur Terpenoid

Terpenoid merupakan bagian penyusun tumbuhan yang tidak berbau dan bisa dibuat dengan proses penyulingan minyak yang dikenal dengan minyak atsiri. Senyawa terpenoid ini mempunyai kerangka yang disusun oleh metabolit sekunder. Senyawa ini juga terdapat dalam jumlah yang tidak sedikit dan mempunyai bentuk molekul yang bervariasi. Namun bisa diidentifikasi dengan melihat keteraturan monomernya yang terbentuk dari isopropena. Senyawa terpenoid tersusun dari atom C dan H dengan rumus molekul (C₅H₈)_n.

Penggolongan senyawa terpenoid sebagai berikut:

Nama	Rumus	Sumber	Contoh senyawa	Nama tumbuhan
Monoterpenoid	C10H6	Minyak atsiri	Champor Sine ol Thymol	Kamfer Kayu putih Thymus
Sesquiterpenoid	C15H24	Minyak atsiri	Artemisinin Chamomil Feverfew Valerian	Bunga artemisia Bunga matricia Daun tanaman fervew Bunga valerian
Diterpenoid	C20H32	Resin pinus	Ginkgo Taxol	Tanaman ginkgo Tanaman taxus
Triterpenoid	C30H48	Cucurbitacins	Cucurbitacins	Tanaman labu
Tetraterpenoid	C40H64	Pigmen karoten	Karotenoid	wortel
Politerpenoid	(C5H8)n n8	Karet alam	Karet alam	Karet

Keunikan dari senyawa terpenoid yaitu kebanyakan senyawanya mengandung atom karbon yang kelipatan lima. Selain itu, terpenoid memiliki struktur karbon yang disusun oleh dua atau lebih C₅ yang disebut mirip dengan isopropen. Ikatan isopropen yang terdapat di alam menyatu dengan ikatan “head to tail” artinya ujung molekul yang satu berikatan dengan ujung molekul lainnya.

Contoh terpenoid:

Manfaat senyawa terpenoid diantaranya:

1.      Karetenoid memberikan warna pada tumbuhan dan sebagai pigmen fotosintesis.

2.      Politerpenoid sebagai penghasil karet.

3.      Monoterpenoid sebagai pemberi aroma pada makanan dan farfum.

4.      Seskuiterpenoid sebagai pengatur pertumbuhan tanaman, pemanis, antibiotik dan toksin.

Permasalahan:

1.      Mengapa ikatan isopropen terjadi secara head to tail?

2.      Bagaimana cara mengidentifikasi senyawa terpenoid dengan cara melihat keteraturan monomernya ?

3.      Apa yang menyebabkan senyawa terpenoid menjadi tidak teratur?

KIMIA ORGANIK lII: PERSENYAWAAN KIMIA ORGANIK HETEROSIKLIK

Persenyawaan Kimia Organik Heterosiklik

Dalam  persenyawaan kimia organik dikenal dengan senyawa heterosiklik. Senyawa heterosiklik atau heterolingkar dapat didefinisikan sebagai senyawa siklik (melingkar) yang pada struktur cincinnya terdapat atom hetero seperti oksigen, nitrogen dan belerang. Berdasarkan aromatisitas, senyawa heterosiklik ini bisa berbentuk cincin aromatik sederhana, contohnya piridina (C₅H₆N) ataupun non aromatik.

Berdasarkan cincinnya, senyawa heterosiklik dapat dibedakan menjadi 2,

1.      Senyawa monoheterosiklik yaitu senyawa yang mengandung atau mengikat satu cincin.

2.      Poliheterosiklik yaitu senyawa yang mengandung dua sistem cincin atau lebih.

contoh-contoh senyawa monoheterosiklik

Tatanama Senyawa Heterosiklik

Penamaan senyawa heterosiklik dapat dijelaskan berdasarkan jumlah cincin monosiklik dan polisiklik sebagai berikut:

1.      Cincin monosiklik

Pemberian nama pada cincin monosiklik disertai dengan menyebutkan ukuran cincin, jenis dan posisi heteroatom.

a.       Ukuran cincin mempunyai ketentuan sebagai berikut: 3 (ir), 4 (et), 5 (ol), 6 (in), 7 (ep), 8 (oc), 9 (on), 10 (ec).

b.      Jenis hetero ataom ditandai dengan memberi awalan oksa untuk O, tio untuk S dan aza untuk N.

c.       Jika terdapat dua atom hetero diberi awalan di contohnya dioksa, tiga = trioksa, empat = tetraoksa.

d.      Jika didalam satu monoheterosiklik mengandung dua heteroatom, maka ururan prioritasnya yaitu O > S > N.

e.       Penomoran dimulai dari atom hetero kemudian berputar ke arah substituen yang mempunyai nomor terkecil.

f.       Apabila senyawanya dihasilkan dari proses hidrogenasi maka ditambah awalan dihidro dan seterusnya kemudian diikuti nama induk.

Contoh : 

2.      Cincin polisiklik

Aturan penamaannya sebagai berikut:

a.       Cincin induk adalah cincin yang memiliki heteroatom sedangkan cincin yang menyatu dibuat sebagai awalan.

b.      Apabila terdapat dua atau lebih cincin yang memiliki heteroatom, maka urutan prioritasnya adalah N > O > S.

c.       Jika terdapat kemungkinan dua induk cincin heterosiklik, maka yang menjadi induknya dalah heterosiklik paling besar.

d.      Untuk mengetahui posisi cincin yang bergabung, maka setiap sisi cincin induk diberi notasi, sisi 1-2 = a, 2-3 = b, 3-4 = c dan seterusnya.

e.       Aturan orientasi cincin polisiklik:

·         Jumlah cincin terbanyak adalah horizontal

·         Bagian lain dari cincin diletakkan sebelah kanan dan penomoran dimulai dari puncak siklik sebelah kanan.

Contoh: 

 

Permasalahan:

1.   Piridin dan pirola merupakan salah satu senyawa heterosiklik. bagaimana perbedaan kelarutan dalam air dari kedua senyawa tersebut?

2. Mengapa piridinia lebih polar dibandingkan benzena? 

3.      Apabila pada suatu poliheterosiklik tidak terdapat bagian cincin disebelah kanan atas atau hanya dua cincin yang sejajar, apakah penomorannya juga dimulai dari puncak siklik?