Mekanisme Reaksi Bersaing SN2
Dan E2
Dalam reaksi suatu alkil halida, apabila sebuah
nukleofilik direaksikan dengan alkil halida akan memberikan dua kemungkinan
reaksi yaitu reaksi substitusi maupun eliminasi. Reaksi substitusi akan
berlangsung apabila reagen menyerang atom karbon, sedangkan reaksi eliminasi
dapat berlangsung apabila reagen menyerang atom hidrogen. Reaksi SN2 yang
bersaing dihasilkan dari reaktan anionik yang melakukan serangan nukleofil di
pusat karbon ɑ, yang mengarah ke pelepasan gugus yang sama seperti pada reaksi
E2.
Reaksi SN2 dan E2 disebut reaksi bersaing karena pada
dalam mekanisme reaksinya melalui kondisi yang sama, yaitu menggunakan pelarut
polar dan basa yang kuat. Contohnya, pada reaksi dengan menggunakan alkil
halida sekunder, akan memberikan kemungkinan terjadinya reaksi SN2 dan E2
dengan menghasilkan hasil reaksi berupa produk campuran. Hasil suatu reaksi
akan cenderung ke SN2 apabila basa yang digunakan adalah basa lemah dan pelarut
tak berproton yang polar. Sedangkan hasil reaksi akan dominan E2 apabila
digunakan basa kuat seperti CH3CH2O-, NH2
atau OH-.
Pada reaksi bersaing SN2 dan E2, reaksi SN2 akan
lebih mudah berlangsung daripada E2, hal ini dikarenakan kondisi reaksinya
kurang basa atau menggunakan basa lemah. Kemungkinan terjadinya reaksi
eliminasi akan semakin besar sebanding dengan tingginya tingkat kebasaan suatu
reaksi.
Adapun faktor-faktor yang mempengaruhi terjadinya reaksi
bersaing SN2 dan E2 adalah sebagai berikut:
- Substrat
a)
Apabila
substrat yang digunakan merupakan alkil halida primer, maka reaksinya akan
dominan substitusi. Hal ini dapat terjadi karena urutan alkil halida primer
dalam reaksi SN2 adalah sangat reaktif, sedangkan dalam E2 kurang reaktif.
b)
Apabila
substratnya adalah alkil halida sekunder, maka akan memberikan hasil reaksi
yang sama untuk substitusi dan eliminasi. Semakin kuat nukleofil/basa maka akan
semakin besar jumlah produk eliminasi yang dihasilkan, begitupun sebaliknya.
c)
Apabila
substratnya adalah alkil halida tersier, maka reaksi akan cenderung ke reaksi
eliminasi. Hal ini terjadi karena pada reaksi E2 alkil halida tersier lebih
reaktif dibandingkan alkil halida sekunder maupun primer.
2. Struktur basa
Basa lemah akan cenderung memberikan hasil reaksi
substitusi yang unggul. Sedangkan pada basa alkoksida dengan kekuatan yang
sama, basa alkoksida tersier akan cenderung mengarahkan terbentuknya produk
yang lebih besar daripada alkoksida primer dalam reaksi eliminasi.
3. Temperatur
Laju reaksi substitusi dan eliminasi berbanding lurus
dengan kenaikan temperatur. Namun, laju reaksi pada eliminasi lebih besar
karena memiliki energi aktivasi yang lebih tinggi. Sehingga kenaikan temperatur
yang tinggi memungkinkan banyaknya molekul untuk mencapai keadaan transisi.
Permasalahan:
- Kapan reaksi bersaing SN2 dan E2 ini dapat terjadi?
- Apa yang menyebabkan reaksi SN2 mudah berlangsung dalam reaksi bersaing ini?
- Bagaimana produk yang dihasilkan pada reaksi bersaing ini apabila digunakan alkil halida sekunder?
