Jumat, 08 Maret 2019

mekanisme reaksi bersaing SN2 dan E2

Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 Dan E2

Dalam reaksi suatu alkil halida, apabila sebuah nukleofilik direaksikan dengan alkil halida akan memberikan dua kemungkinan reaksi yaitu reaksi substitusi maupun eliminasi. Reaksi substitusi akan berlangsung apabila reagen menyerang atom karbon, sedangkan reaksi eliminasi dapat berlangsung apabila reagen menyerang atom hidrogen. Reaksi SN2 yang bersaing dihasilkan dari reaktan anionik yang melakukan serangan nukleofil di pusat karbon ɑ, yang mengarah ke pelepasan gugus yang sama seperti pada reaksi E2.
Reaksi SN2 dan E2 disebut reaksi bersaing karena pada dalam mekanisme reaksinya melalui kondisi yang sama, yaitu menggunakan pelarut polar dan basa yang kuat. Contohnya, pada reaksi dengan menggunakan alkil halida sekunder, akan memberikan kemungkinan terjadinya reaksi SN2 dan E2 dengan menghasilkan hasil reaksi berupa produk campuran. Hasil suatu reaksi akan cenderung ke SN2 apabila basa yang digunakan adalah basa lemah dan pelarut tak berproton yang polar. Sedangkan hasil reaksi akan dominan E2 apabila digunakan basa kuat seperti CH3CH2O-, NH2 atau OH-.
Pada reaksi bersaing SN2 dan E2, reaksi SN2 akan lebih mudah berlangsung daripada E2, hal ini dikarenakan kondisi reaksinya kurang basa atau menggunakan basa lemah. Kemungkinan terjadinya reaksi eliminasi akan semakin besar sebanding dengan tingginya tingkat kebasaan suatu reaksi.
Adapun faktor-faktor yang mempengaruhi terjadinya reaksi bersaing SN2 dan E2 adalah sebagai berikut:
  1.  Substrat

a)      Apabila substrat yang digunakan merupakan alkil halida primer, maka reaksinya akan dominan substitusi. Hal ini dapat terjadi karena urutan alkil halida primer dalam reaksi SN2 adalah sangat reaktif, sedangkan dalam E2 kurang reaktif.
b)      Apabila substratnya adalah alkil halida sekunder, maka akan memberikan hasil reaksi yang sama untuk substitusi dan eliminasi. Semakin kuat nukleofil/basa maka akan semakin besar jumlah produk eliminasi yang dihasilkan, begitupun sebaliknya.
c)      Apabila substratnya adalah alkil halida tersier, maka reaksi akan cenderung ke reaksi eliminasi. Hal ini terjadi karena pada reaksi E2 alkil halida tersier lebih reaktif dibandingkan alkil halida sekunder maupun primer.
 2.      Struktur basa
Basa lemah akan cenderung memberikan hasil reaksi substitusi yang unggul. Sedangkan pada basa alkoksida dengan kekuatan yang sama, basa alkoksida tersier akan cenderung mengarahkan terbentuknya produk yang lebih besar daripada alkoksida primer dalam reaksi eliminasi. 

3.      Temperatur
Laju reaksi substitusi dan eliminasi berbanding lurus dengan kenaikan temperatur. Namun, laju reaksi pada eliminasi lebih besar karena memiliki energi aktivasi yang lebih tinggi. Sehingga kenaikan temperatur yang tinggi memungkinkan banyaknya molekul untuk mencapai keadaan transisi.
Permasalahan:
  1. Kapan reaksi bersaing SN2 dan E2 ini dapat terjadi?
  2.  Apa yang menyebabkan reaksi SN2 mudah berlangsung dalam reaksi bersaing ini?
  3. Bagaimana produk yang dihasilkan pada reaksi bersaing ini apabila digunakan alkil halida sekunder?










3 komentar:

  1. Hallo vinni, saya infirna fii dinillah dengan nim A1C117008 akan mencoba menjawab permasalahan nomer 2. Yang menyebabkan reaksi SN2 mudah berlangsung dalam persaingan ini adalah penggunaan basa nya, jika basa yang di gunakan pada reaksi tersebut adalah basa kecil, maka reaksi substitusi dominan akan terjadi.

    BalasHapus
  2. Nama : cindy felia agam
    Nim : A1C117046

    Baiklah saya akan mencoba menjawab no 1 dimana pada reaksi ini terjadi ketika ada nya proses nukleofil dimana dia itu bertindak sebagai basa pada saat pengambilan proton(hidrogen) pada atom karbon yang bersebelahan dengan atom tersebut merupakan sebagai pembawa gugus pergi

    BalasHapus
  3. Baiklah saya Disa ananda A1C117072 akan menjawab permasalahan no 3 Jika substratnya berupa halida sekunder. Sebuah alkil halida sekunder dapat membentuk produk substitusi dan eliminasi dibawah kondisi reaksi SN2/E2. Jumlah relatif dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil/basa. Makin kuat dan meruah basa, makin besar persentase produk eliminasi.

    BalasHapus

Kekuatan Asam dan Basa dalam Kimia Organik

1.       Asam basa Bronsted-Lowry. Menurut bronsted-lowry, asam adalah senyawa yang dapat menyumbangkan proton (H + ), sedangkan basa ...