Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan
E1
Perbedaan utama kompetisi antara SN1 dan E1 terletak pada langkah mekanistik pertama, yaitu pembentukan ion karbonium,
yang merupakan tahap penentu baik reaksi SN1 maupun E1.
Jadi, pada langkah mekanistik pertama, reaksi E1 dan SN1 tidak bersaing.
Persaingan mulai terlihat
dari alternatif mekanistik mengikuti langkah pertama. Sama seperti dalam
kompetisi SN2/E2, nukleofil (basis) dalam kompetisi SN1/E1 pada dasarnya
bifungsional,
dimana ia dapat mengabstraksi proton β
dari ion karboniumpada reaksi E1, atau secara
langsung dapat menyerang α karbon ion karbonium pada reaksi SN1.
Ketergantungan
tingkat reaksi E1 dan SN1 pada struktur substrat tidak bertentangan, akan tetapi dari jenis yang sama.
Reaksi SN1 dan E1,
berjalan sangat lambat dengan senyawa heteroalkil primer, sehingga biasanya mealui mekanisme bimolekul
yang sesuai (SN2/E2). Berbeda dengan ini, karena senyawa yang sering digunakan heteroalkil tersier, reaksi unimolekular (SN1/E1) berjalan lebih cepat
daripada reaksi bimolekular
(SN2/E2).
Langkah penentuan laju reaksi E1 dan SN1 terletak pada proses pembentukan ion karbonium, bertanggung jawab atas
ketergantungan yang sama terhadap laju reaksi mereka pada struktur substrat.
Karena stabilisasi muatan positif ion karbonium oleh substituen alkil, energi
aktivasi lebih rendah dalam pembentukan ion karbonium tersier daripada ion sekunder, atau khususnya untuk ion karbonium primer. Sehingga, laju reaksi E1 dan SN1 jauh lebih
tinggi dengan senyawa heteroalkil tersier dibandingkan dengan senyawa
heteroalkil sekunder atau primer.
Mekanisme E1 dan SN1:
Proporsi E1 dapat diperbesar dengan menaikkan suhu tetapi
SN1 masih tetap dominan:
- Apakah reaksi E1 atau reaksi
SN1 mengikuti pembentukan ion karbonium terutama ditentukan oleh dua parameter yaitu karakter kimia nukleofil (basa) dan suhu reaksi?
- Selain karena sama-sama menggunakan intermediet
karbokation, apakah ada kemiripan lagi antara reaksi SN1 dan E1?
- Mengapa pada reaksi SN1 dan E1 berjalan sangat
lambat dengan senyawa heteroalkil primer?
Hallo Vinni
BalasHapusSaya Yuli Pertiwi
NIM A1C117020
Saya akan mencoba menjawab permasalahan ketiga. seperti kita tahu bahwa baik reaksi SN1 maupun E1 dalam proses terjadinya sama-sama memerlukan perantara karbokation. kestablian karbokation ini akan semakin naik, artinya akan semakin stabil dari primer-sekunder-tersier. hal inilah yang menyebabkan mengapa reaksi berjalan lambat pada senyawa primer dan berjalan cepat pada senyawa tersier. makin stabil karbokation yang terbentuk, makin cepat pula reaksi yang terjadi.
terima kasih. semoga membantu.
Haii Vinni, saya Sulviana Putri dengan NIM A1C117074 akan mencoba menjawab permasalahan kedua. Yang mana Vinni menanyakan apa ada kemiripan lagi antara reaksi E1 dan SN1 selain karbokation, disini kemiripan tidak hanya pada karbokation. Mereka juga sama-sama menggunakan pelarut yang polar, menggunakan nukleofil basa yang sangat lemah, reaksi pun lebih cenderung terjadi pada alkil halida tersier. Semoga membantu :)
BalasHapusNama saya Melin Yohana Sitio dengan NIM A1C117038. Saya akan menjawab permasaahan nomor satu. Iyaa pada reaksi persaingan ini reaksi E1 atau SN1 mengikuti mengalami pembentukan karbokation, karena sifaat khas dari nukleofilik atau basanya menjadi faktor penentu reaksi ini dapat bersaing serta temperatur pada reaksi tersebut (sama sama mengalami pembentukan karbokation).
BalasHapus