Mekanisme Reaksi Eliminasi E1
Reaksi E1
Reaksi E1
(reaksi eliminasi unimolekuler) merupakan salah satu reaksi pembentukan alkena,
dimana terdapat karbokation yang
mengandung intermediet yang tidak stabil dan berenergi tinggi bereaksi dengan
cepat, sehingga dapat menyumbangkan proton ke suatu basa. Reaksi E1 ini hampir
mirip dengan reaksi SN1, dimana pada SN1 karbokation dapat menghasilkan produk
yang stabil dengan cara bereaksi dengan suatu nukleofil. Karbokation dapat
diartikan sebagai intermediet yang tidak stabil dan memiliki energi yang tinggi.
Reaksi eliminasi unimolekuler memiliki ciri khas, antara
lain:
- Reaksinya berlangsung dalam dua tahap, yaitu ionisasi dan deprotonasi. Ionisasi merupakan tahap dimana terputusnya ikatan antara karbon-halogen dan membentuk intermediet. Sedangkan deprotonasi merupakan tahap dimana terlepasnya sebuah proton dari suatu molekul.
- Reaksinya E1 biasanya berlangsung pada alkil halida tersier, namun dapat juga berlangsung pada beberapa alkil halida sekunder.
- Laju reaksi E1 ditentukan oleh konsentrasi alkil halida.
- Reaksi E1 berlangsung dalam kondisi asam dan suhu yang tinggi dan basa lemah atau tanpa basa.
- Tanpa antiperiplanar.
- Karbokationiknya mengalami reaksi penataan ulang.
Mekanisme reaksi E1
· Tahap
1 (ionisasi)
Tahap ini berlangsung
dengan cepat, dapat disebut sebagai tahap penentu laju reaksi keseluruhan,
dimana laju reaksinya ditentukan oleh konsentrasi alkil halidanya saja.
- Tahap 2 (deprotonasi)
Tahap deprotonasi berjalan dengan lambat. Pada tahap ini,
atom karbon menyumbangkan sebuah proton ke suatu nukleofil (basa) yang berada
disebelahnya. Sehingga terjadi perpindahan elektron ikatan sigma dari karbon
hidrogen ke yang bermuatan positif. Karbon tersebut mengalami perubahan
(rehibridisasi) dari struktur sp3 ke struktur sp2 sehinga
terbentuk alkena.
Reaksi
dengan alkil halida tersier akan lebih cepat dibandingkan alkil halida sekunder
karena reaksi E1 terjadi dengan melibatkan intermediet karbokation.
Permasalahan
- Apa faktor utama yang menyebkan reaksi eliminasi menjadi terhambat?
- Apa yang menyebabkan terjadinya reaksi cepat dan lambat pada tahap reaksi E1?
- Pada dasarnya produk eliminasi mengikuti aturan Zeitsev, dimana alkena yang lebih stabil dihasilkan lebih banyak dibandingkan dengan alkena yang kurang stabil. Mengapa hal tersebut dapat terjadi?
Nama saya ulin ayu wulandari ( A1C117024 ) akan coba menjawab permasalahan no 3 suatu aturan empiris untuk menentukan produk alkena mana yang lebih disukai dari suatu reaksi eliminasi disebut dengan aturan Zaitsev. Zaitsev menyebutkan bahwa “alkena terbentuk dengan jumlah lebih besar pada salah satu yang sesuai dengan lepasnya hydrogen di ꞵ-karbon yang memiliki jumlah substituent hydrogen lebih sedikit. Maksudnya adalah produk mayor alkena akan berada pada ꞵ-karbon jyang substituent hidrogennya lebih sedikit. Misalnya reaksi antara 2 bromo 2 metil butane direaksikan dengan natrium etoksida, maka produk yang lebih banyak adalah produk Zaitsev. Hal tersebut karena basa etoksida memiliki halangan sterik yang tidak terlalu besar sehingga berinteraksi dengan hydrogen pada C sekunder, maka hasil yang lebih disukai menjadi Zaitsev produk.
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusPerkenalkan saya Infirna fii dinillah dengan nim A1C117008 akan mencoba menjawab pertanyaan nomer 1.
BalasHapusTerbentuknya karbokation disebabkan oleh kurangnya elektron pada ato C. Jadi, pada saat alkil lepas dari rantai utama dan menjadi leaving group, maka atom C akan kekurangan elektron yang akan menyebabkan terbentuknya karbokation.
Nama saya Winda Sitia Elisabeth Br S
BalasHapusNIM A1C117016
Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2
Tahap lambat pada E1 adalah ionisasi alkil halida dimana tahap lambat ini merupakan penentu laju dari keseluruhan laju.
Pada tahap kedua atau tahap cepat basa mengikat proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbokation.sampai terbentuk sebuah alkena