Persenyawaan
Kimia Organik Heterosiklik
Dalam persenyawaan kimia organik dikenal dengan
senyawa heterosiklik. Senyawa heterosiklik atau heterolingkar dapat
didefinisikan sebagai senyawa siklik (melingkar) yang pada struktur cincinnya terdapat
atom hetero seperti oksigen, nitrogen dan belerang. Berdasarkan aromatisitas, senyawa
heterosiklik ini bisa berbentuk cincin aromatik sederhana, contohnya piridina
(C5H6N) ataupun non aromatik.
Berdasarkan
cincinnya, senyawa heterosiklik dapat dibedakan menjadi 2,
1. Senyawa
monoheterosiklik yaitu senyawa yang mengandung atau mengikat satu cincin.
2. Poliheterosiklik
yaitu senyawa yang mengandung dua sistem cincin atau lebih.
contoh-contoh senyawa monoheterosiklik
Tatanama Senyawa
Heterosiklik
Penamaan senyawa
heterosiklik dapat dijelaskan berdasarkan jumlah cincin monosiklik dan
polisiklik sebagai berikut:
1.
Cincin monosiklik
Pemberian
nama pada cincin monosiklik disertai dengan menyebutkan ukuran cincin, jenis
dan posisi heteroatom.
a. Ukuran
cincin mempunyai ketentuan sebagai berikut: 3 (ir), 4 (et), 5 (ol), 6 (in), 7
(ep), 8 (oc), 9 (on), 10 (ec).
b. Jenis
hetero ataom ditandai dengan memberi awalan oksa untuk O, tio untuk S dan aza
untuk N.
c. Jika
terdapat dua atom hetero diberi awalan di contohnya dioksa, tiga = trioksa,
empat = tetraoksa.
d. Jika
didalam satu monoheterosiklik mengandung dua heteroatom, maka ururan
prioritasnya yaitu O > S > N.
e. Penomoran
dimulai dari atom hetero kemudian berputar ke arah substituen yang mempunyai
nomor terkecil.
f. Apabila
senyawanya dihasilkan dari proses hidrogenasi maka ditambah awalan dihidro dan
seterusnya kemudian diikuti nama induk.
Contoh
:
2.
Cincin polisiklik
Aturan
penamaannya sebagai berikut:
a. Cincin
induk adalah cincin yang memiliki heteroatom sedangkan cincin yang menyatu
dibuat sebagai awalan.
b. Apabila
terdapat dua atau lebih cincin yang memiliki heteroatom, maka urutan
prioritasnya adalah N > O > S.
c. Jika
terdapat kemungkinan dua induk cincin heterosiklik, maka yang menjadi induknya
dalah heterosiklik paling besar.
d. Untuk
mengetahui posisi cincin yang bergabung, maka setiap sisi cincin induk diberi
notasi, sisi 1-2 = a, 2-3 = b, 3-4 = c dan seterusnya.
e. Aturan
orientasi cincin polisiklik:
·
Jumlah cincin terbanyak adalah
horizontal
·
Bagian lain dari cincin diletakkan
sebelah kanan dan penomoran dimulai dari puncak siklik sebelah kanan.
Contoh:
Permasalahan:
1. Piridin dan pirola merupakan salah satu senyawa heterosiklik. bagaimana perbedaan kelarutan dalam air dari kedua senyawa tersebut?
2. Mengapa piridinia lebih polar dibandingkan benzena?
2. Mengapa piridinia lebih polar dibandingkan benzena?
3. Apabila
pada suatu poliheterosiklik tidak terdapat bagian cincin disebelah kanan atas
atau hanya dua cincin yang sejajar, apakah penomorannya juga dimulai dari
puncak siklik?
Perkenalkan nama saya Angesti Dhitya dengan NIM A1C117004 akan mencoba menjawab permasalahan pertama. Yaitu mengenai kelarutan piridina dan pirola didalam air. Jadi jika kira lihat dari strukturnya piridin ini memiliki pasangan elektron bebas yg terdapat pada aton Nitrogen, hal tersebut membuat atom N tersebut membentuk ikatan didalam air. Gal itulah yang membuat piridin larut dalam air. Sebaliknya, pada pirola sulit terbentuk ikatan hidrogen nah hal itulah yg membuat pirola larut didalam air. Terimakasih
BalasHapusHai, saya Siti May Saroh dengan NIM A1C117048 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2. Yang membuat piridina lebih polar dibandingkan benzena itu karena kan kalo kita liat dari gambar strukturnya (bisa lihat di blog saya) kalo piridina itu berikatan sama nitrogen sedangkan benzena tidak. nah nitrogen pada piridina itu sifatnya elektronegatif. hal ituah yang membuat piridina polar sedangkan benzena tidak. semoga membantu :)
BalasHapusHai, saya Regina Purba dengan NIM A1C117060 akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3, yaitu tetap saja.
BalasHapus