KIMIA ORGANIK: Stereokimia Persenyawaan Kimia Organik Lanjut

Stereokimia Persenyawaan Kimia Organik Lanjut

Dalam kehidupan sehari-hari kita tidak bisa terlepas dari yang namanya senyawa organik, karena ia merupakan bagian penyusun sistem kehidupan. Pada kesempatan ini saya akan menulis tentang stereokimia-stereoisomer. Stereokimia sering disebut kimia ruang, stereokimia dapat didefinisikan sebagai suatu teori yang mengkaji  molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi dan bagaimana pengaruh bentuk ketiga dimensi tersebut terhadap sifat fisik dan kimia suatu senyawa.

Senyawa organik identik dengan unsur karbon didalam strukturnya. Perbedaan struktur tiga dimensi pada berbagai senyawa organik menyebabkan ia membentuk isomer. Isomer merupakan molekul yang mempunyai rumus yang sama namun susunan ruang tiga dimensinya berbeda.  Dalam stereoisomer, atom yang mempunyai isomer akan terletak dalam posisi yang sejajar, yang membedakannya hanya pengaturan ruangnya saja. Terdapat 2 jenis stereoisomer yaitu isomer optikal dan isomer geometrik.

1.      Isomer optikal

Isomer ini mengalami efek yang terjadi pada polarisasi sinar. Materi sederhana yang menghasilkan isomer optikal disebut dengan enansiomer.

2.      Isomer geometrik

Isomer geometrik dibagi menjadi 2 jenis, yaitu isomer geometrik alifatik dan isomer geometrik siklik

a.       Isomer geometrik alifatik

Isomer ini terjadi karena adanya tabrakan dalam molekul, contohnya adalah aturan isomer cis dan trans. Selain aturan cis dan trans, untuk penulisan sistem tata nama isomer ini memiliki aturan E (entgegen) untuk posisi berlawanan dan Z (zussamen) untuk posisi bersebelahan atau sama. Pada substituen yang lebih dari dua, aturan ini dibuat agar memudahkan penomoran.

b.      Isomer geometri siklik

Isomer geometri siklik dapat kita amati pada senyawa sikloalkana yang mempunyai beberapa sifat kimia yang mirip dengan alkana siklik. Sikloalkana mempunyai ikatan sigma yang kurang fleksibel, sehingga ketika berputar ia akan merusak cincin. Isomer sikloalkana dibuat berdasarkan letak substituennya.  

Stereokimia bentuk siklik dari gula dapat digambarkan dengan proyeksi Hawort yang merupakan salah satu cara yang tepat untuk menggambarkan kedudukan gugus hidroksil didalam ruang. Contohnya gula D-glukopiranosa dan D-fruktofuranosa mempunyai 2 kemungkinan isomer. Pada D-glukopiranosa, gugus hidroksil pada karbon-1 yang berasal dari aldehida dapat berada diatas (beta ) atau dibawah (alfa) bidang cincin piranosa.

Permasalahan:

1.      Bagaimana efek polarisasi sinar pada isomer optikal?

2.      Bagaimana aturan dalam membuat tata nama pada isomer geometrik alifatik?

3.      Mengapa isomer sikloalkana dibuat berdasarkan letak substituennya?