Prinsip-Prinsip dalam Sintesis Senyawa Organik (Terpenoid)

Restrosintesis merupakan proses pemecahan molekul target menjadi molekul sederhana melalui beberapa langkah agar bisa menjadi molekul yang sesuai untuk keperluan sintesis. Sehingga dengan cara ini struktur molekul yang akan disintesis harus ditentukan dulu atau disebut juga dengan molekul target (MT). Selanjutnya, MT ini akan dipecah lagi melalui diskoneksi. Diskoneksi merupakan suatu langkah dimana suatu reaksi mengalami pembelahan suatu ikatan yang direncanakan sehingga bisa memutus molekul kedalam bahan hasil retrosintesis yang mungkin. Selanjutnya, dari hasil diskoneksi ini akan diperoleh bahan awal (starting material) atau sinton yang terdapat melalui reaksi Interkonversi Gugus Fungsi (IGF).

Pedoman pendekatan diskoneksi

1.      Analisis

·         Memahami gugus fungsional dan molekul target (MT)

·         Memilih metode diskoneksi yang sesuai dengan reaksi-reaksi yang mungkin

·         Memastikan adanya sinton yang sesuai

2.      Sintesis

·         Menyusun rancangan berdasarkan analisis starting material

·         Melakukan kajian ulang analisis jika sintesis tidak berhasil.

Prinsip umum retrosintesis

1.      Ditentukan struktur molekul target terlebih dahulu

2.      Dilakukan pemecahan atau pembelahan pada molekul target tersebut yang disebut dengan tahap diskoneksi agar menjadi senyawa yang sederhana

3.      Ditentukan sinton yang sesuai dengan senyawa sederhana tadi

4.      Sinton yang sesuai taitu jika direaksikan ia akan menghasilkan senyawa semula.

Contoh

Disini saya akan mengambil contoh dari retrosintesis  senyawa turunan terpenoid yaitu senyawa Terpinolene. Terpinolene merupakan senyawa yang dapat digunakan sebagai zat penambah rasa makanan. Struktur target dalam retrosintesis ini yaitu

Dapat kita lihat bahwa molekul target mempunyai unit isopropyldene yang dapat mengalami proses pembelahan atau pemutusan strukturnya.

Dengan memperhatikan reaksi matesis sinton kita akan memperoleh kembali molekul target. Melalui proses diskoneksi, disini terdapat 2 sinton. Dimana sinton B adalah 2-metilpropene sebagai bahan awal yang tersedia. 2-metilpropene memiliki manfaat sebagai obat semprot dan sebagai pengganti gas Freon untuk mencegah lapisan ozon. Sedangkan sinton A adalah 1-metil-4-metilidien-sikloheksan. Kita ketahui bahwa reaksi E2 dapat mengubah haloalkana menjadi alkena, dengan demikian prekursur untuk kelompok metilidena akan menjadi bromida primer yang akan bereaksi dengan reaksi E2 menghasilkan alkena.

Alkil bromide dapat disintesis dari alcohol dengan PBr3.

Permasalahan:

1. Berdasarkan reaksi retrosintesis senyawa terpinolen di atas, dapat dilihat bahwa hanya synton A yang memiliki reagen yang sesuai sehingga bisa bereaksi lebih lanjut membentuk molekul target, sedangkan synton B tidak memperoleh reagen yang sesuai sehingga tidak bereaksi. Mengapa hal tersebut bisa terjadi? dengan demikian, apakah retrosintesis dikatakan gagal?

2. Pada retrosintesis senyawa terpinolen di atas bagaimana cara menentukan struktur yang dapat mengalami proses diskoneksi atau pemutusan pada molekul terpinolen tersebut?

3. Bagaimana proses bonding pada senyawa 1-metil-4-metilidien sikloheksan dengan alkil bromida sehingga membentuk molekul target zat penambah rasa makanan?