Prinsip-prinsip dalam Sintesis Senyawa Organik

 Sintesis organik merupakan proses pembentukan dari senyawa organik yang lebih kompleks dari senyawa yang sederhana melalui serangkaian reaksi kimia. Hasil sintesis dari senyawa organik yaitu berupa produk alami. Di alam ada banyak sekali jenis senyawa organik yang mempunyai sifat kimia dan karakteristik yang unik, contohnya kolesterol yang merupakan jenis steroid yang terdapat dalam tubuh, kafein yang merupakan senyawa alkaloid jenis purin terdapat dalam daun teh, kopi, dan coklat, morfin termasuk jenis alkaloid terdapat dalam opium, dan limonene yang termasuk senyawa terpenoid dan dapat ditemukan dalam minyak lemon dan jeruk.

Dalam sintesis senyawa organik terdapat dua bagian yang sangat penting, yaitu sintesis total dan metodologi. Sintesis total merupakan proses sintesis senyawa kimia secara lengkap dari molekul sederhana menjadi senyawa yang lebih kompleks. Sedangkan penelitian metodologi terdiri dari tiga tahap utama yaitu penemuan, optimasi dan studi lingkungan, serta keterbatasan. Senyawa organik yang disintesis bisa jadi memiliki kerangka atom karbon yang kecil ataupun kerangka karbon yang lebih kompleks, seperti penicililin dan taksol.

Adapun hal-hal yang harus diperhatikan dalam mensintesis suatu senyawa yaitu sebagai berikut:

1.      Menyusun bentuk dari kerangka atom karbon atau bentuk struktur dari senyawa kompleks yang ingin dihasilkan.

2.      Melakukan transformasi pada gugus fungsi yang merupakan ciri-ciri dari senyawa yang diinginkan dengan menggunakan gugus lain pada posisi yang tepat.

3.      Apabila pusat stereogenik muncul, maka harus diperbaiki dengan cara yang tepat.

Berdasarkan tiga hal tersebut, maka sebelum melakukan sintesis suatu senyawa organik perlu diketahui ikatan karbon-karbon yang membentuk reaksi, yakni gugus fungsi dan aspek stereokimia.

Prinsip-prinsip sintesis senyawa aromatis:

 Dasar reaksi

1.    

Gugus G merupakan pendorong elektron kedalam cincin (EWG) atau pengarah ortho, para.

Gugus G merupakan penarik elektron keluar cincin (EDG) atau pengarah meta.

2.       

X = gugus pergi yang baik

X = halogen dengan EWG pada posisi ortho dan para

X = N = N⁺ (merupakan garam diazonium)

Contoh:

Menganalisis bahwa CH₃C=O merupakan gugus pengarah meta

OCH₃ merupakan pengarah ortho dan para

Dalam sintesis senyawa aromatik ini menggunakan teknik diskoneksi, interkonversi gugus fungsional dan sinton. Teknik diskoneksi pada senyawa aromatik umumnya dilakukan pada ikatan yang menghubungkan cincin aromatik dengan bagian molekul lain. Sedangkan dalam pemilihan sinton harus disesuaikan dengan sifat cincin aromatis nukleofil dan asil klorida yang merupakan elektrofil. Sinton ini merupakan suatu fragmen khusus yang dapat membantu menentukan reagen-reagen yang cocok untuk reaksi namun bisa jadi tidak ikut dalam reaksi. Reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik sebagai berikut:

1.      Reaksi halogenasi

   elektrofil dari reaksi diatas yaitu X+ dari reaksi antara X2 + FeX3.

2.      Reaksi nitrasi

   elektrofil dari reaksi diatas adalah ion nitronium dari reaksi antara asam nitrat dan asam sulfat.

3.      Reaksi sulfonasi

   elektrofil pada reaksi diatas adalah SO3 yang termasuk elektrofil yang relatif kuat akibat adanya atom S yang kekurangan elektron yang dihasilkna dari reaksi berikut:

4.      Reaksi friedel-crafts

Reaksi ini meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.
reaksi alkilasi:

elektrofil dalam reaksi ini adalah ion karbanium sehingga kan menghasilkan reaksi penataan ulang untuk membentuk karbanium yang stabil.

reaksi asilasi:

elektrofil reaksi di atas adalah ion asilium yang diperoleh dari reaksi berikut:

karena elektrofilnya merupakan ion maka tidak terjadi penataan ulang dalam reaksi ini.

Dengan memahami tahapan reaksi-reaksi di atas, pada tahap analisis kita bisa menentukan dimana letak yang tepat untuk melakukan diskoneksi, sehingga akan diperoleh reaksi yang umum terhadap senyawa aromatik pada tahap sintesis.

Permasalahan:

1.      Bagaimana yang dikatakan pusat stereogenik pada suatu reaksi kimia?

2.      Apa saja yang harus diperhatikan dalam menggunakan teknik diskoneksi pada suatu reaksi kimia?

3.      Bagaimana sinton dapat membantu menentukan reagen yang cocok dalam suatu reaksi?