kimor II: Mekanisme reaksi bersaing SN1 dan E1

Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1

Perbedaan utama kompetisi antara SN1 dan E1 terletak pada  langkah mekanistik pertama, yaitu pembentukan ion karbonium, yang merupakan tahap penentu baik reaksi SN1 maupun E1. Jadi, pada langkah mekanistik pertama, reaksi E1 dan SN1 tidak bersaing. Persaingan mulai terlihat dari alternatif mekanistik mengikuti langkah pertama. Sama seperti dalam kompetisi SN2/E2, nukleofil (basis) dalam kompetisi SN1/E1 pada dasarnya bifungsional, dimana ia dapat mengabstraksi proton β dari ion karboniumpada reaksi E1, atau secara langsung dapat menyerang α karbon ion karbonium pada reaksi SN1.

Ketergantungan tingkat reaksi E1 dan SN1 pada struktur substrat tidak bertentangan, akan tetapi dari jenis yang sama. Reaksi SN1 dan E1, berjalan sangat lambat dengan senyawa heteroalkil primer, sehingga biasanya mealui mekanisme bimolekul yang sesuai (SN2/E2). Berbeda dengan ini, karena senyawa yang sering digunakan heteroalkil tersier, reaksi unimolekular (SN1/E1) berjalan lebih cepat daripada reaksi bimolekular (SN2/E2).

                                 

Langkah penentuan laju reaksi E1 dan SN1 terletak pada proses pembentukan ion karbonium, bertanggung jawab atas ketergantungan yang sama terhadap laju reaksi mereka pada struktur substrat. Karena stabilisasi muatan positif ion karbonium oleh substituen alkil, energi aktivasi lebih rendah dalam pembentukan ion karbonium tersier daripada ion sekunder, atau khususnya untuk ion karbonium primer. Sehingga, laju reaksi E1 dan SN1 jauh lebih tinggi dengan senyawa heteroalkil tersier dibandingkan dengan senyawa heteroalkil sekunder atau primer.

Mekanisme E1 dan SN1:

 Reaksi SN1 dan E1 sama-sama disukai oleh nukleofili atau basa lemah dalam pelarut protik polar. Reaksi SN1 selalu mendominasi E1, karena hanya diperlukan 1- tahap serangan ke karbokation yang datar:

Proporsi E1 dapat diperbesar dengan menaikkan suhu tetapi SN1 masih tetap dominan:

 Permasalahan

1. Apakah reaksi E1 atau reaksi SN1 mengikuti pembentukan ion karbonium terutama ditentukan oleh dua parameter yaitu  karakter kimia nukleofil (basa) dan suhu reaksi?
2. Selain karena sama-sama menggunakan intermediet karbokation, apakah ada kemiripan lagi antara reaksi SN1 dan E1?
3. Mengapa pada reaksi SN1 dan E1 berjalan sangat lambat dengan senyawa heteroalkil primer?

kimia organik II: Mekanisme reaksi E1

Mekanisme Reaksi Eliminasi E1

Reaksi E1      

Reaksi E1 (reaksi eliminasi unimolekuler) merupakan salah satu reaksi pembentukan alkena, dimana  terdapat karbokation yang mengandung intermediet yang tidak stabil dan berenergi tinggi bereaksi dengan cepat, sehingga dapat menyumbangkan proton ke suatu basa. Reaksi E1 ini hampir mirip dengan reaksi SN1, dimana pada SN1 karbokation dapat menghasilkan produk yang stabil dengan cara bereaksi dengan suatu nukleofil. Karbokation dapat diartikan sebagai intermediet yang tidak stabil dan memiliki energi yang tinggi.

            Reaksi eliminasi unimolekuler memiliki ciri khas, antara lain:

•      Reaksinya berlangsung dalam dua tahap, yaitu ionisasi dan deprotonasi. Ionisasi merupakan tahap dimana terputusnya ikatan antara karbon-halogen dan membentuk intermediet. Sedangkan deprotonasi merupakan tahap dimana terlepasnya sebuah proton dari suatu molekul.  
•      Reaksinya E1 biasanya berlangsung pada alkil halida tersier, namun dapat juga berlangsung pada beberapa alkil halida sekunder.
•             Laju reaksi E1 ditentukan oleh konsentrasi alkil halida.
•             Reaksi E1 berlangsung dalam kondisi asam dan suhu yang tinggi dan basa lemah  atau tanpa basa.
•             Tanpa antiperiplanar.
•             Karbokationiknya mengalami reaksi penataan ulang.

Mekanisme reaksi E1

     ·    Tahap 1 (ionisasi)

Tahap ini berlangsung dengan cepat, dapat disebut sebagai tahap penentu laju reaksi keseluruhan, dimana laju reaksinya ditentukan oleh konsentrasi alkil halidanya saja.

• Tahap 2 (deprotonasi)

Tahap deprotonasi berjalan dengan lambat. Pada tahap ini, atom karbon menyumbangkan sebuah proton ke suatu nukleofil (basa) yang berada disebelahnya. Sehingga terjadi perpindahan elektron ikatan sigma dari karbon hidrogen ke yang bermuatan positif. Karbon tersebut mengalami perubahan (rehibridisasi) dari struktur sp³ ke struktur sp² sehinga terbentuk alkena.

Reaksi dengan alkil halida tersier akan lebih cepat dibandingkan alkil halida sekunder karena reaksi E1 terjadi dengan melibatkan intermediet karbokation.

Permasalahan

1.  Apa faktor  utama yang menyebkan reaksi eliminasi menjadi terhambat?
2. Apa yang menyebabkan terjadinya reaksi cepat dan lambat pada tahap reaksi E1?
3. Pada dasarnya produk eliminasi mengikuti aturan Zeitsev, dimana alkena yang lebih stabil dihasilkan lebih banyak dibandingkan dengan alkena yang kurang stabil. Mengapa hal tersebut dapat terjadi?

Kimor II: Mekanisme Reaksi Elikinasi E2

Mekanisme reaksi Eliminasi E2

Eliminasi berarti pelepasan atau pemutusan ikatan. Reaksi eliminasi dapat dikatakan sebagai kebalikan dari reaksi adisi. Pada reaksi ini, dua atom atau gugus yang berikatan dengan dua atom C yang letaknya bersebelahan dilepaskan oleh suatu pereaksi sehingga berubah menjadi ikatan rangkap. Reaksi ini hanya dapat berjalan jika ada zat yang menarik molekul yang akan dieliminasi. Reaksi eliminasi biasanya digunakan untuk menghasilkan produk alkena maupun alkuna. Reaksi eliminasi merupakan jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari suatu molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme reaksi, atau dapat juga disebut dengan penghilangan beberapa atom yang terjadi pada suatu senyawa.             

Reaksi eliminasi dapat terjadi oleh dua mekanisme. Mereka ditunjuk E2 dan E1, di mana E mengacu pada eliminasi dan bilangan bulat menunjuk pada molekul yaitu, jumlah spesies dalam keadaan transisi dari langkah penentu laju reaksi. Molekulitasnya tercermin dalam kinetika reaksi. Reaksi yang merupakan urutan pertama dalam alkil halida dan urutan pertama dalam basa adalah urutan kedua secara keseluruhan, dan terjadi oleh mekanisme E2. Perilaku ini diamati untuk alkil halida primer dan sekunder. Reaksi yang merupakan urutan pertama dalam alkil halida, dan tidak tergantung pada konsentrasi basa, terjadi oleh mekanisme El. Perilaku ini diamati untuk alkil halida tersier. Laju reaksi meningkat dalam urutan RF <RCl <RBr <RI terlepas dari kelas alkil halida. Meskipun alkil klorida dan alkil bromida paling umum digunakan dalam sintesis, ion iodida yang terbentuk dari alkil iodida adalah kelompok yang paling baik meninggalkan. Alkil fluorida tidak digunakan untuk sintesis alkena.

Mekanisme E2

E2 merupakan reaksi eliminasi bimolekuler. Reaksi E2 hanya terdiri dari satu langkah mekanisme dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi E2 ini dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hapir sama dengan reaksi SN2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat.

Seperti pada mekanisme reaksi SN2, mekanisme E2 adalah satu langkah, proses bersama. Dalam reaksi dehidrohalogenasi E2, basa menghilangkan proton pada atom β-karbon yang berdekatan dengan atom karbon yang mengandung gugus yang meninggalkan (a-karbon). Ketika proton dihilangkan, kelompok yang pergi berangkat, dan ikatan ganda terbentuk. Keadaan transisi ditunjukkan untuk basis umum, yang diwakili oleh B: - (X mewakili halida). Basa dalam reaksi E2 juga merupakan nukleofil.

Ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen sebagian rusak dalam keadaan transisi, sehingga kekuatan ikatan karbon-halogen mempengaruhi laju reaksi. Alkil iodida memiliki ikatan karbon-halogen terlemah. Karena itu, mereka bereaksi dengan laju tercepat.

Ikatan rangkap parsial berkembang dalam keadaan transisi untuk eliminasi E2. Ikatan rangkap yang terbentuk sebagian dalam keadaan transisi distabilkan oleh gugus alkil seperti halnya ikatan rangkap alkena distabilkan oleh gugus alkil. Oleh karena itu, keadaan transisi untuk pembentukan alkena yang lebih tersubstitusi memiliki penghalang energi yang lebih rendah.

Efek Stereoelectronic dalam Reaksi E2

Ketika pengaturan orbital khusus dalam membentuk atau memutus ikatan mengontrol arah reaksi, hasilnya disebut efek stereo elektronik. Reaksi E2 adalah periplanar ketika semua atom yang bereaksi dua atom karbon dan dua atom yang akan dihilangkan terletak pada bidang yang sama. Reaksi E2 adalah anti periplanar jika atom hidrogen dan halida berada di sisi berlawanan dari molekul, dipisahkan oleh sudut dihedral 180 °, dan syn periplanar ketika mereka berada di sisi molekul yang sama, dipisahkan oleh sudut dihedral 0 ° . Dalam kasus terakhir, kelompok dikalahkan.

Kedua pengaturan memungkinkan π tumpang tindih orbital 2p paralel yang baru jadi saat ikatan σ rusak. Geometri anti periplanar yang lebih umum sesuai dengan anti konformasi terhuyung-huyung, yang mudah dicapai dalam molekul fleksibel yang konformasional. Geometri periplanar syn berhubungan dengan konformasi gerhana, yang hanya penting dalam beberapa senyawa siklik yang kaku.

Efek konformasi pada reaksi E2 ditunjukkan oleh perbedaan dalam tingkat dehidrobrominasi cis dan trans-1-bromo-4-tert-butylcyclohexane. Atom brom aksial dari isomer cis dihilangkan sekitar 500 kali lebih cepat dari atom brom khatulistiwa dari isomer trans. Kedua isomer menghasilkan 4-tert-butil-sikloheksena.

Gambar di atas menunjukkan bahwa atom brom aksial dari isomer cis adalah anti periplanar sehubungan dengan atom hidrogen aksial di C-2 dan C-6. Oleh karena itu, geometri yang paling disukai untuk eliminasi adalah "dibangun ke dalam" molekul, dan tidak ada keseimbangan konformasi yang diperlukan untuk mencapainya. Namun demikian, dalam isomer trans, tidak ada atom hidrogen yang anti periplanar terhadap atom brom khatulistiwa. Untuk menghilangkan HBr dalam isomer trans, atom hidrogen yang terletak pada sudut dihedral 60 ° sehubungan dengan atom bromin harus dihilangkan. Proses ini atau reaksi lain dari cincin terdistorsi yang menggerakkan kedua atom menjadi geometri yang lebih baik untuk dihilangkan membutuhkan lebih banyak energi. Oleh karena itu, laju reaksi lebih lambat.

Hubungan yang disukai antara proton dan kelompok yang meninggalkan, dalam hal ini atom brom, adalah anti periplanar. Situasi ini ada dalam cis-1-bromo-4-tert-butylcyclohexane, di mana halogen dan hidrogen mengapit memiliki sudut dihedral 180 °. Namun, dalam trans-1-bromo-4-tert-butylcyclohexane, sudut dihedral antara halogen dan atom hidrogen yang mengapit adalah 60 °, sehingga isomer trans tidak dapat dengan mudah menjalani reaksi E2. Dengan demikian, eliminasi adalah 500 kali lebih cepat untuk isomer cis.

Efek stereoelektronis mencerminkan geometri ikatan developing yang berkembang dalam keadaan transisi untuk reaksi. Susunan anti periplanar disukai karena ia menyelaraskan orbital σ dari ikatan C — H dan C — X yang hibridisasi sp3. Dalam konfigurasi ini, mereka tumpang tindih sebagian sebagai ikatan π dalam bentuk produk (Gambar 9.9). Argumen serupa berlaku untuk keadaan transisi periplanar syn.

Tumpang tindih sebagian orbital developing yang berkembang dalam keadaan transisi untuk reaksi E2 di mana kelompok yang meninggalkan dan proton berada dalam hubungan anti periplanar. Model molekul dari keadaan transisi ditunjukkan sebagai berikut.

Permasalahan

1. Mengapa reaksi yang melibatkan konformasi goyang lebih disukai pada reaksi E2 ? 

2. Mengapa dalam mekanisme reaksi E2 digunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam?

3. Dalam reaksi E2, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer yang paling lambat. Kenapa hal terebut bisa terjadi? 

kimor II:mekanisme reaksi SN1

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik S_N1

Reaksi S_N1 adalah suatu reaksi substitusi dalam kimia organik. Dimana, SN merupakan singkatan dari substitusi nukleofilik dan 1 memiliki arti bahwa tahap penentu laju reaksi ini ialah reaksi molekul tunggal. Reaksi ini melibatkan sebuah zat antara karbokation dan umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam kuat, alkohol sekunder dan tersier. Dalam kimia anorganik, S_N1 dikenal sebagai mekanisme disosiatif. Mekanisme reaksi ini pertama kali diajukan oleh Christopher Ingold, dkk. pada tahun 1940.

            Kecepatan reaksi SN1 tidak tergantung pada reagen, namun sangat bergantung pada substratnya. Contoh S_N1 (stepwise mechanism) :

          Dalam reaksi S_N1, mengandung semua faktor yang menstabilkan ion karbonium, reaksi menjadi lebih cepat. Pada umumnya energi yang dipakai untuk mengionisasi sebagian diberikan oleh pelarut. Beberapa contoh reaksi substitusi nukleofilik adalah alkil halida, alil halida, reaksi pemutusan eter dengan  HI, dan alkilasi dengan alkil halida (sintesis Williamson).

            Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler (S_N1) terjadi melalui dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dan gugus bebas putus, atau substrat terurai. Elektron-elektron ikatan terlepas bersama dengan gugus bebas, dan terbentuklah ion karbonium. Pada tahap kedua, yaitu tahap cepat, ion karbonium bergabung dengan nukleofil akan membentuk hasil. Berdasarkan gambar dibawah, diagram energi untuk semua reaksi S_N1 menyerupai adisi elektrofilik pada alkena, yaitu raksi lain yang memiliki karbokation intermediet (zat antara). Energi aktivasi untuk langkah pertama (langkah penentu laju) jauh lebih besar daripada langkah berikutnya. 

            

      Reaksi S_N1 antara molekul A dan B memiliki tiga tahapan, yaitu:

1. Pembentukan sebuah karbokation dari A dengan pemisahan gugus lepas dari karbon, tahap ini berjalan dengan lambat dan reversibel.
2. Serangan nukleofilik: B bereaksi dengan A. Jika nukleofil tersebut adalah molekul netral (contohnya pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai. Jika pelarutnya adalah air, maka zat antaranya adalah ion oksonium.
3.   Deprotonasi: penyingkiran proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion ataupun molekul disekitarnya.
   
   
   
   
   
   Mekanisme reaksi S_N1
               Mekanisme reaksi S_N1 adalah proses dua langkah. Pada langkah pertama yang berjalan lambat, ikatan antara karbon dan gugus pergi putus sewaktu substrat ini berdisosiasi (mengion).
   
   
   
   
   
        Elektron dari ikatan C – L pergi bersama gugus pergi, dan terbentuk karbokation. Pada langkah kedua yang berlangsung cepat, karbokation bergabung dengan nukleofili menghasilkan produk.
   
   
   
   
   
      Bila nukleofili berupa molekul netral, seperti air atau alkohol, lepasnya satu proton dari oksigen nukleofilik pada langkah ketiga menghasilkan produk air. Angka 1 pada S_N1 digunakan untuk menunjukkan mekanisme ini bahwa langkah penentu lajunya yang lambat hanya melibatkan salah satu dari dua reaktan, yaitu substrat. Tahap penentu laju ini tidak melibatkan nukleofili sama sekali. Artinya langkah pertama ini termasuk unimolekuler.   
                           Mekanisme reaksi S_N1 hanya terjadi pada alkil halida tesier. Nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah seperti H₂O, CH₃CH₂OH. Pada reaksi S_N1 terdiri dari tiga tahap reaksi. Sebagai contoh adalah reaksi antara butil bromida dengan air.
   
   
   
   
   
         Kecepatan reaksi ditentukan oleh seberapa cepat halogen alkana terionisasi. Karena tahapan awal yang lambat ini hanya melibatkan satu spesies, maka mekanisme ini disebut sebagai S_N1 (substitusi nukleofilik satu spesies yang terlibat dalam tahap awal yang lambat).
   
   
   Ciri-ciri reaksi S_N1
   Adapun ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme S_N1 adalah sebagai berikut:
   1.    Kecepatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap yang pertama dimana nukleofil tidak terlibat.
   2.    Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada gugus yang terikat pada karbon positif. Oleh karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp² dan berbentuk planar. Jadi, nukleofil mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50%. Jadi, hasilnya adalah rasemit. Misalnya, reaksi (S)-3-bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan alkohol rasemik.
   
   
   
         Spesies antaranya (intermediate species) adalah ion karbonium dengan geometrik planar sehingga air mempunyai peluang menyerang dari dua sisi (depan dan belakang) dengan peluang yang sama menghasilkan adalah campuran rasemik. Reaksi substrat R – X yang melalui mekanisme S_N1  akan berlangsung cepat jika R merupakan struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer. Hal ini sesuai dengan urutan kestabilan ion karbonium, 3o > 2o >> 1o.
   
   
   Permasalahan
   1.    Bagaimana campuran rasemik yang dimaksud pada ion karbonium dengan planar yang memungkinkan air menyerang dari dua sisi dengan peluang yang sama ?
   2.    Bagaimana kepolaran pelarut dapat mempengaruhi reaksi S_N1?
   3.    Dari penjelasan diatas disebutkan bahwa ”Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik”. Bagaimana reaksi yang akan terjadi jika karbon pembawa gugus perginya tidak bersifat kiral?

Kimia Organik II: mekanisme reaksi substitusi nukleofilik SN2

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN₂

Reaksi substitusi

Reaksi substitusi adalah suatu reaksi dimana satu atom, ion, atau gugus disubstitusikan untuk menggantikan atom, ion atau gugus lain. Didalam reaksi substitusi suatu atom atau gugus atom yang terdapat dalam rantai utama akan meninggalkan rantai utama tersebut dan tempatnya yang kosong akan diganti oleh atom atau gugus atom yang lain. Berdasarkan pereaksi yang digunakan, reaksi substitusi dapat dibedakan menjadi 3, yaitu:

(a) reaksi substitusi radikal bebas

(b) reaksi substitusi nukleofilik

(c) reaksi substitusi elektrofilik.

Reaksi substitusi nukleofilik

Sebelum membahas mekanisme reaksi substitusi nukleofilik, saya akan menjelaskan  istilah nukleofilitas. Nukleofilitas adalah ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menyebabkan nukleofil melakukan reaksi substitusi. Jika suatu reaksi substitusi melibatkan nukleofil, maka reaksi tersebut disebut substitusi nukleofilik (SN), dimana S menyatakan substitusi dan N menyatakan nukleofilik. Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik

merupakan suatu kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang mengandung elektron berikatan dengan menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group).

Reaksi substitusi nukleofilik suatu nukleofil (Z:) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X), menyebabkan terusirnya halogen oleh nukleofil. Halogen yang terusir disebut gugus pergi. Nukleofil ini harus mengandung pasangan elektron bebas yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan karbon. Hal ini memungkinkan gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron yang tadinya sebagai elektron ikatan. Terdapat dua persamaan umum yang dapat dituliskan sebagai berikut: 

          Apabila laju reaksi substitusi nukleofilik tergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofil, maka reaksi ini dinamakan reaksi tingkat dua yang dilambangkan dengan SN₂. Notasi SN₂ menunjukkan reaksi substitusi nukleofil bimolekular, yang berarti bahwa pada reaksi ini ada 2 spesies yang terlibat dalam pembentukan keadaan transisi. Dalam reaksi SN₂, nukleofil menyerang substrat dari arah belakang, dalam arti nukleofil mendekati substrat dari arah yang berlawanan dengan posisi gugus pergi. Reaksinya merupakan proses satu langkah, tanpa pembentukan zat perantara.

Mekanisme reaksi substitusi SN₂

Mekanisme reaksi SN₂ merupakan proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:

Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi bergabung dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi. 

•   Tahapan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler, SN2
  
  
•  Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik biomolekul SN2

Mekanisme reaksi SN₂ hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti ^–OH, ^-CN, CH₃O^-. Serangan dilakukan dari belakang. Secara umum, mekanisme SN₂ sebagai berikut:

Ciri-ciri reaksi SN₂  :

·     Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.

· Pembaharuan dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)-2-butanol. Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C-Br. Pada saat substitusi terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiral itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan Br, tentu hasilnya adalah (S)-2-butanol. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi. 

·   Jika substrat R-L bertahan melalui mekanisme SN₂, timbullah lebih cepat. R adalah gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder memiliki kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil <primer <sekunder <tersier. Jadi metil> primer> sekunder> tersier.

Permasalahan

1. Mengapa pada saat suatu nukleofil (Z) menyerang alkil halida pada atom karbon hibrida-sp3 yang mengikat halogen (X) dapat menyebabkan halogen terusir ?

2. Bagaimana perbedaan R metil atau primer, sekunder, dan tersier dapat terjadi dan mempengaruhi mekanisme SN₂?

3. Pada mekanisme reaksi SN₂ produk yang dihasilkan adalah berupa produk inversi (terbalik). Bagaimana fenomena inversi ini dapat terjadi?