Kekuatan Asam dan Basa dalam Kimia Organik

1.      Asam basa Bronsted-Lowry.

Menurut bronsted-lowry, asam adalah senyawa yang dapat menyumbangkan proton (H⁺), sedangkan basa adalah senyawa yang dapat menerima proton.

2.      Asam basa Lewis

Menurut lewis, asam adalah senyawa yang dapat menerima pasangan elektron bebas (PEB), sedangkan basa adalah senyawa yang dapat mendonorkan pasangan elektron bebas (PEB). Syarat bagi basa lewis yaitu harus mempunyai PEB, sedangkan bagi asam lewis harus memiliki orbital yang kosong untuk menerima PEB.

Contohnya:

Atom C pusat yang kekurangan elektron bertindak sebagai asam lewis atau disebut dengan elektrofil. Elektrofil ini dapat stabil jika orbital yang kosong sudah terisi. Sedangkan basa lewis disebut juga sebagai nukleofil yang akan mencari atom bermuatan positif yang kekurangan elektron.

3.      Kekuatan asam basa

Untuk melihat kekuatan asam dan basa suatu spesi dapat ditinjau berdasarkan nilai tetapan ionisasi asam (K_a) dan tetapan ionisasi basa (K_b) pada teori bronsted-lowry. Semakin besar nilai K_a maka semakin banyak asam yang terurai sehingga nilai konsentrasi asam juga semakin besar. Begitu juga dengan nilai K_b yaitu semakin besar K_b maka semakin kuat kebasaannya.

Untuk memprediksi kekuatan asam dan basa dapat kita lihat berdasarkan struktur molekul suatu senyawa, mengamati pola keelektronegatifan atom pusat dan atom luar, dan memahami struktur lewisnya.

a.       Efek kekuatan ikatan

Pada golongan halida, semakin tidak efektiforbital yang tumpang tindih antara orbital 1s hidrogen dengan orbital unsur-unsur yang lebih besar, maka semakin lemah ikatan antara atom H dengan halogen, semakin mudah lepas ikatan H dengan halogen dan semakin kuat asam halida tersebut.

b.      Efek kelektronegatifan.

Pada tabel periodik unsur, dari kiri ke kanan keasaman unsur akan meningkat. Adapun faktor yang mempengaruhi keasaman adalah elektronegativitas atom yang terikat pada hidrogen. Pengaruh keelektronegarifan atom terhadap kekuatan asam ada 2, yaitu pengaruh polaritas ikatan ke proton dan pengaruh stabilitas relatif anion (basis konjugat) yang terbentuk ketika proton hilang. Pada golongan halida, yangpaling elektronegatif adalah F, sehingga ikatan H-F paling mudah terpolarisasi dan proton HF bersifat positif. Maka HF akan sangat mudah kehilangan proton  sehingga bersifat paling asam.

Semakin kuat sifat asamnya, maka semakin lemah anion yang dihasilkan. Anion yang bersifat basa kuat relatif tidak stabil.

c.       Efek hibridisasi

Pada umumnya atom pusat yang memiliki hibridisasi sp bersifat lebih asam dibandingkan sp² dan sp³. Karakter s yang besar akan membuatnya bersifat lebih elektronegatif dari yang lain.

Keasaman: CH≡CH ˃ CH₂=CH₂ ˃ CH₃-CH₃

Kebasaan dari anion: CH≡C:^- ˂ CH₂=CH:^- ˂ CH₃-CH_2:^_

d.      Efek induktif

Efek induktif merupakan efek elektronik yang ditransmisikan melalui ikatan pada gugus yang berupa dorongan elektron atau penarikan elektron. Efek induktif akan lemah jika jarak dari kelompok meningkat.

e.       Pengaruh pelarut

Solvasi (hidrasi) oleh molekul pelarut terhadap anion dan kation terlarut akan mudah membentuk ion hidronium sehingga dapat memberikan sifat asam.

Contoh: 

asam karboksilat sederhana, adanya gugus metil akan meyebabkan induksi positif sehingga menghambat pelesan proton.

4.      Kestabilan asam/basa konjugat.

Jika asamnya merupakan asam kuat, maka akan menghasilkan basa lemah yangbersifat stabil dan merupakan gugus pergi yang baik. Dan sebaliknya, jika asamnya merupakan asam lemah maka akan menghasilkan basa konjugat kuat yang bersifat tidak stabil dan merupakan gugus pergi yang sulit lepas. Adapun faktor penentu kestabilan baja konjugat sebagai berikut:

a.       Jika muatannya semakin tinggi maka semakin tidak stabil

b.      Jika keelektronegatifan semakin tinggi maka akan semakin stabil

c.       Untuk golongan dari atas ke bawah, jika polarisasi semakin besarmaka maka akan semakin stabil pada spesi yang bermuatan negatif.

d.      Semakin banyak jumlah struktur, maka resonansinya akan semakin stabil  

e.       Efek induksi pada gugus penarik elektron dapat menstabilkan basa konjugat, sehingga semakin banyak gugus penarik elektron maka semakin stabil

f.       Orbital hibrida sp lebih stabil dibandingkan sp²dan sp³.

g.      Spesis basa yang mempunyai struktur aromatis bersifat lebih stabil.

5.      Reaksi kimia organik berdasarkan reaksi asam basa  

Reaksi transfer proton merupakan langkah awal dalam reaksi alkohol, eter, aldehid, keton, ester, amida, dan asam karboksilat. Contoh: reaksi alkilasi friedel crafts

R-Cl + AlCl₃ → R⁺ + AlCl₄^-

Asam karboksilat (asam alkanoat) merupakan asam organik alifatik yang mempunyai gugus karboksil (-COOH) yang termasuk asam lemah (dalam larutan hanya terdisosiasi sebagian menjadi kation H⁺ dan anion RCOO^- ), semakin panjang rantai karbon maka semakin lemah keasamannya. Didalam air molekulnya akan terionisasi dengan melepaskan atom hidrogen menjadi ion H⁺. Contoh asam karboksilat beserta nilai pKa sebagai berikut:

Manfaat asam karboksilat:

1.      Asam formiat (CH₂O₂)

Berdasarkan strukturnya, asam formiat bersifat asam lemah, sehingga asam formiat dalam jumlah yang sedikit terdapat dalam keringat, keringat akan berbau asam, digunakan dalam industri tekstil, Jika terkena kulit dapat membuatnya lepuh, serta dapat mereduksi senyawa lain.

2.      Asam asetat/asam etanoat (CH₃COOH)

Larutan cuka digunakan dalam makanan merupakan 25% dari volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam asetat glasial.

3.      Asam glutamat (C₅H₉NO₄)

Berdasarkan struktur molekulnya, rantai karbon asam glutamat lebih panjang dibandingkan asam formiat dan asam asetat sehingga sifat asamnya akan lebih lemah. Oleh karena itu, dalam bentuk monosodium glutamat (MSG) digunakan sebagai penyedap rasa.

4.      Asam oksalat (C₂H₂O₄)

Berdasarkan strukturnya, asam oksalat bersifat asam lemah, terhidrolisis sebagian dalam air, sehingga ssam oksalat biasanya digunakan sebagai pelarut produk perawatan kebersihan pada wanita, sebagai pelarut senyawa organik, sebagai bahan aditif pada makanan, dan campuran produk pembersih seperti detergent.
5. Asam benzoat (C6H5COOH)

Asam benzoat meruapak jenis pengawet yang digunakan pada saos dan sambal. Asam benzoat berperan untuk mencegah ragi, khamir dan bakteri pada makanan kemasan yang sudah dibuka pada pH 2,5-4. Asam benzoat dapat ditemukan pada cengkeh dan kayu manis. Cara kerja asam benzoat sebagai pengawet yaitu dengan menghambat, mencegah dan menghentikan proses pembusukan serta fermentasi pada bahan makanan. Mekanisme kerjanya berdasarkan pada tngkatan permeabilitas membran sel mikroba terhadap molekul asam. Dimana asam benzoat ini dapat menembus membran sel mikroba yang memiliki pH netral, sehingga dapat menaikkan pH didalam sel mikroba menjadi lebih asam. Kondisi asam inilah yang dapat mengganggu metabolisme organ-organ sel sehingga menyebabkan selnya mati.  

                                                                                                                      

Permasalahan:

1. Berdasarkan Struktur Kinuklidin, pirolidine, dan pirol. Mengapa pirolidine dapat memiliki pKa yang paling besar diantara ketiga senyawa tersebut?
2. Asam maleat dan asam fumarat mempunyai rumus molekul sama yaitu C₄H₄O_4, dimana pada struktur asam maleat memiliki posisi cis pada ikatan hidrogennya, sedangkan pada asam fumarat membentuk posisi trans pada ikatan hidrogennya. Asam maleat bersifat lebih asam dibandingkan asam fumarat. Bagaimana pengaruh dari posisi cis dan trans ini terhadap sifat keasaman kedua senyawa tersebut?
3. Bagaimana pengaruh efek induksi pada asam oksalat terhadap potensi pemanfaatannya sebagai campuran produk pembersih detergent?

Prinsip-Prinsip dalam Sintesis Senyawa Organik (Terpenoid)

Restrosintesis merupakan proses pemecahan molekul target menjadi molekul sederhana melalui beberapa langkah agar bisa menjadi molekul yang sesuai untuk keperluan sintesis. Sehingga dengan cara ini struktur molekul yang akan disintesis harus ditentukan dulu atau disebut juga dengan molekul target (MT). Selanjutnya, MT ini akan dipecah lagi melalui diskoneksi. Diskoneksi merupakan suatu langkah dimana suatu reaksi mengalami pembelahan suatu ikatan yang direncanakan sehingga bisa memutus molekul kedalam bahan hasil retrosintesis yang mungkin. Selanjutnya, dari hasil diskoneksi ini akan diperoleh bahan awal (starting material) atau sinton yang terdapat melalui reaksi Interkonversi Gugus Fungsi (IGF).

Pedoman pendekatan diskoneksi

1.      Analisis

·         Memahami gugus fungsional dan molekul target (MT)

·         Memilih metode diskoneksi yang sesuai dengan reaksi-reaksi yang mungkin

·         Memastikan adanya sinton yang sesuai

2.      Sintesis

·         Menyusun rancangan berdasarkan analisis starting material

·         Melakukan kajian ulang analisis jika sintesis tidak berhasil.

Prinsip umum retrosintesis

1.      Ditentukan struktur molekul target terlebih dahulu

2.      Dilakukan pemecahan atau pembelahan pada molekul target tersebut yang disebut dengan tahap diskoneksi agar menjadi senyawa yang sederhana

3.      Ditentukan sinton yang sesuai dengan senyawa sederhana tadi

4.      Sinton yang sesuai taitu jika direaksikan ia akan menghasilkan senyawa semula.

Contoh

Disini saya akan mengambil contoh dari retrosintesis  senyawa turunan terpenoid yaitu senyawa Terpinolene. Terpinolene merupakan senyawa yang dapat digunakan sebagai zat penambah rasa makanan. Struktur target dalam retrosintesis ini yaitu

Dapat kita lihat bahwa molekul target mempunyai unit isopropyldene yang dapat mengalami proses pembelahan atau pemutusan strukturnya.

Dengan memperhatikan reaksi matesis sinton kita akan memperoleh kembali molekul target. Melalui proses diskoneksi, disini terdapat 2 sinton. Dimana sinton B adalah 2-metilpropene sebagai bahan awal yang tersedia. 2-metilpropene memiliki manfaat sebagai obat semprot dan sebagai pengganti gas Freon untuk mencegah lapisan ozon. Sedangkan sinton A adalah 1-metil-4-metilidien-sikloheksan. Kita ketahui bahwa reaksi E2 dapat mengubah haloalkana menjadi alkena, dengan demikian prekursur untuk kelompok metilidena akan menjadi bromida primer yang akan bereaksi dengan reaksi E2 menghasilkan alkena.

Alkil bromide dapat disintesis dari alcohol dengan PBr3.

Permasalahan:

1. Berdasarkan reaksi retrosintesis senyawa terpinolen di atas, dapat dilihat bahwa hanya synton A yang memiliki reagen yang sesuai sehingga bisa bereaksi lebih lanjut membentuk molekul target, sedangkan synton B tidak memperoleh reagen yang sesuai sehingga tidak bereaksi. Mengapa hal tersebut bisa terjadi? dengan demikian, apakah retrosintesis dikatakan gagal?

2. Pada retrosintesis senyawa terpinolen di atas bagaimana cara menentukan struktur yang dapat mengalami proses diskoneksi atau pemutusan pada molekul terpinolen tersebut?

3. Bagaimana proses bonding pada senyawa 1-metil-4-metilidien sikloheksan dengan alkil bromida sehingga membentuk molekul target zat penambah rasa makanan?

Prinsip-prinsip dalam Sintesis Senyawa Organik

 Sintesis organik merupakan proses pembentukan dari senyawa organik yang lebih kompleks dari senyawa yang sederhana melalui serangkaian reaksi kimia. Hasil sintesis dari senyawa organik yaitu berupa produk alami. Di alam ada banyak sekali jenis senyawa organik yang mempunyai sifat kimia dan karakteristik yang unik, contohnya kolesterol yang merupakan jenis steroid yang terdapat dalam tubuh, kafein yang merupakan senyawa alkaloid jenis purin terdapat dalam daun teh, kopi, dan coklat, morfin termasuk jenis alkaloid terdapat dalam opium, dan limonene yang termasuk senyawa terpenoid dan dapat ditemukan dalam minyak lemon dan jeruk.

Dalam sintesis senyawa organik terdapat dua bagian yang sangat penting, yaitu sintesis total dan metodologi. Sintesis total merupakan proses sintesis senyawa kimia secara lengkap dari molekul sederhana menjadi senyawa yang lebih kompleks. Sedangkan penelitian metodologi terdiri dari tiga tahap utama yaitu penemuan, optimasi dan studi lingkungan, serta keterbatasan. Senyawa organik yang disintesis bisa jadi memiliki kerangka atom karbon yang kecil ataupun kerangka karbon yang lebih kompleks, seperti penicililin dan taksol.

Adapun hal-hal yang harus diperhatikan dalam mensintesis suatu senyawa yaitu sebagai berikut:

1.      Menyusun bentuk dari kerangka atom karbon atau bentuk struktur dari senyawa kompleks yang ingin dihasilkan.

2.      Melakukan transformasi pada gugus fungsi yang merupakan ciri-ciri dari senyawa yang diinginkan dengan menggunakan gugus lain pada posisi yang tepat.

3.      Apabila pusat stereogenik muncul, maka harus diperbaiki dengan cara yang tepat.

Berdasarkan tiga hal tersebut, maka sebelum melakukan sintesis suatu senyawa organik perlu diketahui ikatan karbon-karbon yang membentuk reaksi, yakni gugus fungsi dan aspek stereokimia.

Prinsip-prinsip sintesis senyawa aromatis:

 Dasar reaksi

1.    

Gugus G merupakan pendorong elektron kedalam cincin (EWG) atau pengarah ortho, para.

Gugus G merupakan penarik elektron keluar cincin (EDG) atau pengarah meta.

2.       

X = gugus pergi yang baik

X = halogen dengan EWG pada posisi ortho dan para

X = N = N⁺ (merupakan garam diazonium)

Contoh:

Menganalisis bahwa CH₃C=O merupakan gugus pengarah meta

OCH₃ merupakan pengarah ortho dan para

Dalam sintesis senyawa aromatik ini menggunakan teknik diskoneksi, interkonversi gugus fungsional dan sinton. Teknik diskoneksi pada senyawa aromatik umumnya dilakukan pada ikatan yang menghubungkan cincin aromatik dengan bagian molekul lain. Sedangkan dalam pemilihan sinton harus disesuaikan dengan sifat cincin aromatis nukleofil dan asil klorida yang merupakan elektrofil. Sinton ini merupakan suatu fragmen khusus yang dapat membantu menentukan reagen-reagen yang cocok untuk reaksi namun bisa jadi tidak ikut dalam reaksi. Reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik sebagai berikut:

1.      Reaksi halogenasi

   elektrofil dari reaksi diatas yaitu X+ dari reaksi antara X2 + FeX3.

2.      Reaksi nitrasi

   elektrofil dari reaksi diatas adalah ion nitronium dari reaksi antara asam nitrat dan asam sulfat.

3.      Reaksi sulfonasi

   elektrofil pada reaksi diatas adalah SO3 yang termasuk elektrofil yang relatif kuat akibat adanya atom S yang kekurangan elektron yang dihasilkna dari reaksi berikut:

4.      Reaksi friedel-crafts

Reaksi ini meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.
reaksi alkilasi:

elektrofil dalam reaksi ini adalah ion karbanium sehingga kan menghasilkan reaksi penataan ulang untuk membentuk karbanium yang stabil.

reaksi asilasi:

elektrofil reaksi di atas adalah ion asilium yang diperoleh dari reaksi berikut:

karena elektrofilnya merupakan ion maka tidak terjadi penataan ulang dalam reaksi ini.

Dengan memahami tahapan reaksi-reaksi di atas, pada tahap analisis kita bisa menentukan dimana letak yang tepat untuk melakukan diskoneksi, sehingga akan diperoleh reaksi yang umum terhadap senyawa aromatik pada tahap sintesis.

Permasalahan:

1.      Bagaimana yang dikatakan pusat stereogenik pada suatu reaksi kimia?

2.      Apa saja yang harus diperhatikan dalam menggunakan teknik diskoneksi pada suatu reaksi kimia?

3.      Bagaimana sinton dapat membantu menentukan reagen yang cocok dalam suatu reaksi?

Jawaban UTS Kimia Organik III no. 3
Struktur Senyawa khiral dari l-gliseraldehida dan d-gliseraldehida

Karakteristik Senyawa Organik Bahan Alam (2)

Pada blog yang sebelumnya saya telah membahas mengenai keunikan senyawa organik bahan alam, nah dalam kesempatan ini saya akan membahas mengenai keunikan dari gugus fungsi turunan senyawa organik bahan alam (metabolit sekunder) khusus pada senyawa flavonoid dan alkaloid.

Flavonoid

Flavonoid merupakan salah satu senyawa metabolit sekunder yang tergolong kedalam senyawa phenolik. Struktur kimia dari flavonoid adalah C₆-C₃-C₆ yang tersusun dari dua cincin benzene (C₆) terikat pada rantai propane (C₃).

Turunan senyawa flavonoid 

Quercetin merupakan salah satu jenis flavonol yang banyak ditemukan pada buah dan sayur. quercetin ini memiliki lima gugus hidroksi (-OH) yang menyebabkan senyawa ini memiliki kepolaran tinggi. Quercetin ini bisa dimanfaatkan sebagai bahan suplemen, makanan ataupun minuman.

Derivate quercetin

Berdasarkan derivate quercetin kita bisa melihat bahwa gugus fingsi pada struktur quercetin yang paling unik atau yang berperan penting terletak pada gugus hidroksi (-OH) no. 3 karena pada gugus tersebut quercetin ini bisa mengalami substitusi atau berikatan dengan senyawa lain untuk membentuk senyawa baru yang mempunyai manfaat yang lebih spesifik. Quercetin-3-O-glukosida disebut juga dengan rutin yang memiliki fungsi sebagai agen terapi suatu penyakit.
Quercetin dikategorikan oleh struktur kerangka pyrone benzo- (g) dengan bentuk karbon C6-C3-C6, yang terdiri dari dua cincin benzena, A dan B, dihubungkan oleh tiga karbon cincin pyrone C seperti yang ditunjukkan pada Gambar diatas. Quercetin disebut dengan  pentahidroksi flavonol karena adanya lima gugus hidroksil pada kerangka kerangka flavonolnya pada 3, 30, 40, 5, dan 7 karbon 29-31.
Kisaran luas sifat biokimia dan farmakologis dari kuersetin dan turunannya adalah karena substitusi gugus fungsional molekul flavonol 32. Namun, glikosilasi dari gugus hidroksil lain juga telah ditemukan dari tanaman 33, 34. Gula gula dapat berupa  monosakarida, disakarida, atau polisakarida.  Substituen monosakarida yang paling umum adalah glukosa, galaktosa, rhamnosa, dan xilosa.  Isoquercetin glikosida juga telah dilaporkan memiliki sifat pemulungan radikal 35, 36.
 Quercetin (3,31,41,5,7-pentahydroxy flavone) adalah flavonoid alami dan turunan umumnya sebagai flavon (2-phenylchromen-4-one).  Quercetin mengandung lima gugus hidroksil yang bertanggung jawab atas aktivitas biologis dan diversifikasi turunannya.  Flavonoid umumnya terdiri dari dua cincin benzena yang dihubungkan oleh cincin pyran atau pyrone30, 32.
 Selain itu, analisis konformasi quercetin menunjukkan adanya 12 konformasi dari molekul ini yang memiliki energi Gibbs dalam kisaran 0 hingga 5,33 kkal / mol 37,38.  Selain itu, quercetin menunjukkan interaksi ikatan Hidrogen intramolekul yang kuat, yang menampilkan aktivitas multifungsi biologisnya dan menjadikannya mampu membentuk interaksi kompleks yang kuat, termasuk dengan logam, yang memengaruhi ketersediaan hayati dan sistem transportasi dalam sel (39-41).  Di antara ikatan-H ini, dua ikatan dengan gugus karbonil dan yang ketiga adalah antara gugus hidroksil (42, 43).  Selain itu, turunan dari glikosida kuersetin juga dapat mengandung substitusi asil dan sulfur menjadi bagian gula.  Dalam kasus turunan kuersetin, gugus hidroksil kuersetin dilekatkan dengan alkohol melalui ikatan eter.  Meskipun quercetin bersifat lipofilik, glikosilasi turunan kuersetin dapat meningkatkan hidrofilisitas dan memungkinkan molekul untuk mengangkut seluruh bagian tanaman (44, 45).
 Sifat farmakofor dari kuersetin dan turunannya menunjukkan berbagai sifat menurut aturan Lipinski lima (Ro5).  Ro5 terdiri dari nilai HBA / HBD masing-masing hingga 10 dan 5;  MW kurang dari 500, nilai Log P kurang dari 5 dan nilai total polar surfaceareare (TPSA) kurang dari 140 Å (46).  Dari hasil penelitian menunjukkan bahwa tidak ada pelanggaran Ro5 untuk quercetin;  Quercetin, 3-sulfate;  Quercetin, 3-sodium sulphate;  Quercetin, 3'-methyl ether;  dan Quercetin, 3-ethyl ether, sedangkan 4 turunan lainnya menunjukkan 3 pelanggaran Ro5 seperti yang ditunjukkan pada Tabel 1.
 Analisis docking molekuler dilakukan dengan menggunakan Autodock Vina.  Docking terbaik adalah Quercetin, 3-sodium sulfate dengan Affinity binding -11.2 kcal / mol.  Pengikatan yang baik ini dikontribusikan oleh interaksi hidrofobik dari empat residu asam amino dari protein HGMB1 termasuk Ala69, Glu72, Arg73, dan Lys76 (Gbr.2).  Konstanta hambatan (Ki) dari Quercetin, 3-sodium sulfate adalah 6.04 × 10-9 M. Hasil interaksi docking, nilai Ki, dan residu HGMB1 yang terlibat dalam interaksi hidrofobik ditunjukkan pada Tabel 2.
 Prediksi sifat ADME dari quercetin dan turunannya dilakukan dengan menggunakan platform ACD / I-Lab seperti yang ditunjukkan pada Tabel 3. Absorpsi pasif maksimum Quercetin, Quercetin, 3'-metil eter dan Quercetin, 3'-metil eter ditemukan 100%  .  Sementara itu, turunan kuersetin lainnya ditemukan kurang dari 15%. Laju distribusi volume kuersetin dan turunannya kami temukan dalam 0,25 - 0,65 L / kg.  Tingkat kemampuan protein pengikat plasma dalam prediksi metabolisme dari kuercetin dan turunannya berada dalam kisaran 85,36 ​​- 99,82.  Probabilitas ekskresi dengan melibatkan spesifisitas P-gp (AB / logP) dari quercetin dan turunannya memiliki nilai antara 2,5-5 kemungkinan adalah inhibitor, sedangkan nilai spesifisitas P-gp kurang dari 2,5 mengindikasikan bukan inhibitor juga.

Alkaloid 

alkaloid memiliki kerangka dasar polisiklik termasuk cincin heterosiklik nitrogen dan mempunyai substituen yang tidak banyak. Dimana atom nitrogennya secara umum berada dalam gugus amin (-NR₂) atau gugus amina (-CO-NR₂) serta tidak pernah dalam bentuk gugus nitro ataupun diazo. Sedangkan gugus oksigennya ditemukan dalam bentuk gugus fenol (-OH), metoksi (-CH₃) atau gugus metilendioksi (-OCH₂-O).

Senyawa alkaloid

Caffeine merupakan salah satu jenis dari senyawa alkaloid xantin yang termasuk golongan senyawa purine. Caffeine ini berbentuk seperti kristal dan memiliki rasa yang pahit dan dapat dimanfaatkan sebagai perangsang psikoaktif dan obat deuretik ringan. Selain itu caffeine juga dapat digunakan sebagai obat perangsang saraf pada manusia sehingga kita bisa menahan rasa kantuk.

Struktur umum caffeine 

synthesis caffeine

Derivate caffeine

Berdasarkan derivate caffeine kita bisa melihat bahwa pada struktur caffeine, gugus fungsi yang paling unik dan berperan penting terletak pada gugus fungsi cincin heterosiklik lingkar 5 diantara gugug dua N, karena pada gugus ini senyawa caffeine dapat berikatan dengan senyawa lain membentuk senyawa baru yang mempunyai fungsi tertentu. 

kafein dan 8-klorokafein lebih sedikit ampuh.  8-chlorocaffeine memusuhi A1 reseptor adenosin pada tikus phrenic-hemidiaphrargm.  8-akyloxycaffeine juga digunakan sebagai fosfodiesterase (PDE) inhibitor dan menyebabkan DNA unwinding, di mana potensi kafein unwinding kurang dari 8-methoxycaffeine.  8-alkoxycaffeine sangat peka terhadap oksigenasi berfotosensitisasi dalam MeOH, oleh karena itu menyebabkan kerusakan oksidatif DNA dan asam amino, tetapi dalam hal kafein mudah mengalami oksigenasi yang peka dalam media alkali. Meskipun potensinya, sangat sedikit metode untuk mensintesis turunan 8-akyloxycaffeine 

 

Permasalahan:

1.      Jelaskan apa yang membedakan dua derivate quercertin berikut, yaitu isoquercertin glucosa dan isoquercertin galactosa. Bagaimana pula cara biosintesis kedua senyawa tersebut?

2.      Apakah semua derivate dari caffeine dapat berfungsi sebagai perangsang psikoaktif dan deuretik ringan ? jelaskan alasannya.

3.      Mengapa caffeine sering kali dihubungkan dengan senyawa morfin, padahal dari strukturnya saja sudah berbeda ? jelaskan!